[发明专利]一种噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201310240634.X | 申请日: | 2013-06-17 |
公开(公告)号: | CN103288983A | 公开(公告)日: | 2013-09-11 |
发明(设计)人: | 周智明;刘应强;李志怀;戴力 | 申请(专利权)人: | 福建省北理展华医药技术研发有限公司 |
主分类号: | C08B37/16 | 分类号: | C08B37/16;B01J20/26;B01J20/29;C07B57/00 |
代理公司: | 厦门市首创君合专利事务所有限公司 35204 | 代理人: | 李雁翔 |
地址: | 353300 福*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噁唑啉 基团 修饰 环糊精 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物,具有如下结构:
2.如权利要求1所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,具体路线如下:
3.根据权利要求2所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
①合成6A-醛基-β-环糊精:将干燥的β-环糊精完全溶于无水DMSO中,加入IBX的无水DMSO溶液,β-环糊精与IBX的摩尔比为1︰2~2.5,于30℃下反应6h;反应停止后,将反应液逐滴滴入丙酮中,冷却静置5h以上,抽滤,滤饼用适量纯净水重结晶,得到6A-醛基-β-环糊精;
②合成噁唑啉基团修饰的环糊精:将6A-醛基-β-环糊精完全溶于无水DMF中,加入D-苯甘氨醇或L苯甘氨醇,6A-醛基-β-环糊精与D-苯甘氨醇或L苯甘氨醇的摩尔比为1︰1~1.5,待全部溶解后,将反应液转移到盛有分子筛的三口瓶中,在氮气保护下于室温反应至少5d,之后于冰水浴中加入NBS,6A-醛基-β-环糊精与NBS的摩尔比为1︰1~1.5,室温下反应1h,经过滤,将滤液逐滴滴入丙酮中,低温冷却5h以上,抽滤后,分别用丙酮、无水乙醇洗涤滤饼,真空干燥,得到噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物。
4.如权利要求1所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的应用,其特征在于:将其键合到硅胶上制备成固定相。
5.如权利要求1所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的应用方法,其特征在于,具体路线如下:
6.根据权利要求5所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的应用方法,其特征在于,具体步骤如下:将干燥的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物完全溶于无水DMF中,加入NaH,噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物与NaH的摩尔比为1︰5~7,于室温下搅拌至无气泡产生后,快速抽滤,向滤液中加入KH-560偶联剂,噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物与KH-560偶联剂的摩尔比为1︰1~3,于80~100℃反应不少于4小时,加入硅胶后在100~120℃下继续反应不少于20h,冷却后过滤,粗产品依次经DMF、无水甲醇、二次蒸馏水和乙醚洗涤,于真空干燥,制得噁唑啉基团修饰的β-环糊精衍生物固定相。
7.根据权利要求6所述的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物的应用方法,其特征在于,具体步骤如下:将干燥的噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物溶于无水DMF中,加入NaH,噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物与NaH的摩尔比为1︰6,室温下搅拌至无气泡产生后,快速抽滤,向滤液中加入KH-560偶联剂,噁唑啉基团修饰的环糊精衍生物与KH-560偶联剂的摩尔比为1︰2,于90℃反应4小时,加入硅胶后在110℃下继续反应24小时,冷却后过滤,粗产品依次经DMF、无水甲醇、二次蒸馏水和乙醚洗涤,于烘箱中100℃真空干燥24小时,制得噁唑啉基团修饰的β-环糊精衍生物固定相。
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