[发明专利]轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电致发光器件有效
申请号: | 201310225245.X | 申请日: | 2013-06-07 |
公开(公告)号: | CN103524518B | 公开(公告)日: | 2017-05-10 |
发明(设计)人: | 黄宏;申智渊;付东 | 申请(专利权)人: | TCL集团股份有限公司 |
主分类号: | C07D491/22 | 分类号: | C07D491/22;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙)44268 | 代理人: | 王永文,杨宏 |
地址: | 516001 广东省惠州市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 轮状四烯类 荧光 化合物 制备 方法 应用 电致发光 器件 | ||
1.一种轮状四烯类荧光化合物,其特征在于,所述轮状四烯类荧光化合物的结构通式为;
其中,所述Ar1为苯基。
2.一种如权利要求1所述的轮状四烯类荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将2-苯基-1,4-苯醌,2,7-二苯基-3,6-二羟基-9-苯基咔唑溶解于干燥的二氯甲烷中,氮气保护条件下,将新蒸的BF3•OEt2加入反应液中,在室温下搅拌8 ~ 24 h,加入HCl溶液淬灭反应,将其中的有机相用水洗涤,合并有机相,用无水MgSO4干燥,过滤,去除溶剂,最终得到的粗产物用二氯甲烷与甲醇重结晶,得到所述轮状四烯类荧光化合物;
其中,2-苯基-1,4-苯醌:2,7-二苯基-3,6-二羟基-9-苯基咔唑:BF3•OEt2:HCl的摩尔比为(3 ~ 8):1: (0.5 ~ 4):(4 ~ 15);
所述2-苯基-1,4-苯醌结构式为:;
所述2,7-二苯基-3,6-二羟基-9-苯基咔唑的制备方法如下:
氮气保护条件下,将3,6-二溴-9-苯基咔唑溶解于干燥的DMF中,NaOMe的甲醇溶液逐滴加入,同时将少量的CuI分批加入,搅拌均匀后在氮气环境中加热至回流,反应8 ~ 24 h,所得棕色溶液用氨水处理得蓝色悬浊液,二氯甲烷萃取,合并有机相,用水洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,去除溶剂,所得粗产物用甲醇重结晶,得到3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑;其中,3,6-二溴-9-苯基咔唑:NaOMe:CuI:DMF的摩尔比为1:(2 ~ 10):(0.2 ~ 1):(4 ~ 10);
氮气保护室温条件下,将化合物3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑溶解于干燥的DMF溶液中,搅拌均匀;将NBS溶解于DMF中,逐滴加入其中,滴加完毕后,继续反应2~6小时,加入H2O淬灭反应,依次用二氧甲烷萃取,水洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,去除溶剂,所得粗产物用甲醇重结晶,得到2,7-二溴基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑;其中,3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑:NBS:DMF的摩尔比为1:(2 ~ 10):(4 ~ 10);
将苯基硼酸,2,7-二溴基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑溶解于甲苯中,同时加入碳酸钾水溶液、乙醇以及催化剂Pd(PPh3)4,在氮气环境中加热至80 ~ 120 ℃避光反应回流8 ~ 24 小时;然后冷却至室温,加水洗涤,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,除去有机溶剂,用二氯甲烷与甲醇重结晶,得到2,7-二苯基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑;其中,2,7-二溴基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑:苯基硼酸:碳酸钾:Pd(PPh3)4:乙醇:甲苯的摩尔比为1:(2 ~ 6):(4 ~ 15):(0.1 ~ 0.5):(1 ~ 5):(4 ~ 10);
氮气保护条件下,将化合物2,7-二苯基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑溶解于干燥的CH2Cl2溶液中,-78℃温度下,将BBr3溶液在1小时之内逐滴加入其中,继续在低温下搅拌1~4小时,将反应液在室温下搅拌8 ~ 24 h,用HCl溶液淬灭反应,有机相用二氯甲烷萃取,水洗涤,最后得到的有机相用无水MgSO4干燥,过滤,去除有机溶剂,用无水乙醇重结晶,得到2,7-二苯基-3,6-二羟基-9-苯基咔唑;其中,2,7-二苯基-3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑:BBr3:CH2Cl2:HCl的摩尔比为1:(2 ~ 6):(4 ~ 15):(0.1 ~ 2)。
3.一种如权利要求1所述的轮状四烯类荧光化合物的应用,其特征在于,将所述轮状四烯类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料用于制备电致发光器件。
4.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件包括设置在基板上的阳极、阴极以及设置在阳极与阴极之间的发光层,所述发光层中含有如权利要求1所述的轮状四烯类荧光化合物;
所述基板为玻璃,所述阳极为导电玻璃衬底层,所述阴极为铝电极;所述导电玻璃衬底层与铝电极之间依次设置有空穴注入层,空穴传输层,发光层,电子传输层,电子注入层;所述空穴注入层,发光层,电子传输层,电子注入层从里向外依次为附着在玻璃上;
所述电子传输层以1,3,5-三((N-苯基)苯并咪唑基)苯制成。
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