[发明专利]波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法

说明书

技术领域：

本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法。

背景技术：

有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件（OLED）、有机固体激光器、有机光伏电池以及有机荧光传感器等领域。因此，设计开发具有高荧光效率、波长可调的有机发光材料，对于有机光电子产业发展和生物光电子研究与应用是十分迫切和必要的，同时也是一项极具挑战性和重要意义的工作。

喹喔啉类化合物具有良好的生理和光学活性，已被广泛应用于医药、农药、电致发光器件、光伏电池、荧光探针等领域。哒嗪酮衍生物是一类具有多种生物活性的有机杂环化合物，其应用范围涉及杀虫、除草、止痛消炎、抗肿瘤、抗血小板聚集、抗高血压等诸多领域。特别是，这类含哒嗪酮化合物的农药往往具有高活性、环境友好、易于降解等优点。目前，许多哒嗪酮类农药和药物已经商品化。

孙一峰等(Yi-Feng Sun,Zhi-Yong Chen,Li Zhu,Shu-Hong Xu,Ren-Tao Wu,Yi-Ping Cui,Tunable solid-state fluorescence emission and red upconversion luminescence of novel anthracene-based fluorophores,Coloration Technology,2013,129,165-175.)报道了一种蒽乙烯基喹喔啉化合物，发现该化合物在溶液和固态时均具有较好的绿色发光特性。

尽管喹喔啉和哒嗪酮衍生物得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但是，有关哒嗪酮衍生物的研究往往仅限于医药和农药领域，而作为光学材料的研究极少。另一方面，将喹喔啉结构单元与哒嗪酮单元相结合，并在分子中引入芳乙烯基，从而形成含二芳乙烯基喹喔啉功能化的哒嗪酮类化合物，并考察其光物理特性等方面的研究，未见报道。

发明内容：

本发明的目的是提供一种波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法。

本发明是通过以下技术方案予以实现的：

一种式Ⅰ所示的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料：

其中Ar选自以下基团的任何一种：

本发明的波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的合成方法，包括如下步骤：

a、将1,3-丁二酮(化合物Ⅱ)和芳香醛（化合物Ⅲ）按照1:2.0～2.1的摩尔比溶于无水乙醇中，然后向该溶液中加入催化剂量的哌啶，搅拌回流反应6～8小时得到1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮（化合物Ⅳ）；

b、将步骤a得到的1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮（化合物Ⅳ）和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮（化合物Ⅴ）按1:1～1.1的摩尔比溶于冰乙酸中，搅拌回流反应6～8小时得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二-(2-芳基乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ⅰ）。

本发明的波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的合成路线如下：

步骤a中所述芳香醛，结构式为RCHO,其中R为芳香基,优选为以下基团的任何一种：

本发明将三种功能性结构单元芳乙烯基、喹喔啉基和哒嗪酮基，有效地结合在一个分子中，形成了一类新型多功能基啉哒嗪酮类有机发光分子。

本发明的多功能基哒嗪酮类化合物结构稳定、易于保存，在氯仿溶液中均显示良好的紫外吸收和较强的荧光发射性能。该类化合物在氯仿溶液中的荧光发射波长位于456～580nm，相应于蓝-绿-黄光，其发光颜色可以通过简单地选择不同的芳基进行调节，从而实现蓝-绿-黄色荧光可调。本发明还保护上述波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的应用，包括用于发光器件或荧光传感领域。

本发明波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的制备方法，操作简单，合成方便，容易纯化。本发明拓展了苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类化合物的研究和应用领域。

附图说明：

图1是实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中的紫外吸收光谱图；

图2是实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中的荧光光谱图；

其中，Ia、Ib、Ic、Id、Ie分别表示实施例1-5得到的化合物。

具体实施方式：