[发明专利]电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件无效
申请号: | 201310204161.8 | 申请日: | 2013-05-28 |
公开(公告)号: | CN104177306A | 公开(公告)日: | 2014-12-03 |
发明(设计)人: | 周明杰;张振华;王平;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C07D271/107 | 分类号: | C07D271/107;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 电子 传输 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料,尤其涉及一种电子传输材料及其制备方法。本发明还涉及一种发光层材质采用该电子传输材料作为主体材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件有轻、薄、自发光、低消耗功率、不需要光源、无视角限制、高反应速率及可制作在软性基板等优良特性,已被视为平面显示器和软性显示器的明日之星。传统的电子传输材料的载流子迁移率是空穴传输材料的千分之一,且热稳定性不佳,因此,常导致发光效率不佳或是元件寿命不长等问题,根据相关文献表示,电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9%,是仅次于发光层的消耗(39.8%),因此现今开发高载流子的电子传输材料是现今OLED才材料开发的重点。
Alq3因具有好的成膜性,因此,是目前常用的电子传输材料的主发光体,不过陆续有一些载流子迁移率和Tg高于Alq3的材料出现,如金属(Be,Al,Zn)络合物、1,2,4-三唑(TAZ)的衍生物、含氟化合物和含硅化合物等,然而,这些已知的材料载流子迁移率仍不佳,且有着热稳定性不佳或运用在器件上产生电流密度低等问题,因此,开发新的电子传输材料是一个很重要的课题。
发明内容
基于上述问题,本发明所要解决的问题在于提供一种发光效率和载流子迁移率较高,且热稳定性好的电子传输材料。
本发明还提供该电子传输材料的制备方法。
本发明进一步提供使用该电子传输材料作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
为实现上述目的,本发明提供的电子传输材料,其结构式如下:
即,5,5'-(4,4'-(2-(苯磺酰基)-7-(4-(苯磺酰基)苯基)-9H-芴-9,9-二基)二(氧基)二(4,1-苯撑))二(2-(4-叔丁基)-1,3,4-噁二唑)。
该电子传输材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:分别提供如下结构式表示的化合物A和B,
A:即5,5'-(4,4'-(2-碘-7-(4-碘苯基)-9H-芴-9,9-二基)二(氧基)二(4,1-苯撑))二(2-(4-叔丁基苯)-1,3,4-噁二唑);
B:即苯硫酚;
步骤二:在无氧环境下,将化合物A溶解在有机溶剂中,然后再往有机溶剂中加入化合物B、无机碱以及催化剂,接着在70~120℃下反应6~15小时后,停止反应并冷却到室温,分离提纯反应液,得到结构式为的固体化合物C;
该步骤中:
所述无氧环境,其环境气氛包括氩气、氮气中的至少一种;
所述催化剂为铜(Cu)粉、碘化亚铜(CuI)、氧化亚铜(Cu2O)其中的一种;所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5;
所述无机碱选自碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)及磷酸钾(K3PO4)中的至少一种;所述碱与所述化合物A的摩尔比为2:1~2.5:1。
在优选的实施例中,有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲苯(Tol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的至少一种;
化合物A和B摩尔比为1:2~1:2.4;
对所述化合物C的分离提纯,包括:反应停止后,过滤反应液,并用水洗得到固体滤物,获得粗产物,所述粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离,得到所述化合物C。
步骤三:冰水混合浴下,将化合物C溶解在二氯甲烷中,得到混合溶液,接着将混合溶液滴入到间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中,滴加完毕后在室温下反应12小时,分离提纯反应液,得到结构式为的电子传输材料;
该步骤中:
化合物C溶解在二氯甲烷后得到的混合溶液中,化合物C的摩尔浓度为0.33mol/L;
间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中,间-氯苯甲酸的浓度为2mol/L;
所述电子传输材料的分离提纯,包括:往反应液中加入饱和NaHCO3,并搅拌30分钟,分离有机层,然后用无水硫酸镁干燥有机层,得到粗产物,所述粗产物采用体积比为5:1的甲苯与乙醇混合溶液为溶剂,进行重结晶,得到电子传输材料。
上述制备方法原理简单,操作简便,对设备要求低,可广泛推广应用。
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