[发明专利]N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂及其合成方法和用途无效
| 申请号: | 201310196609.6 | 申请日: | 2013-05-24 |
| 公开(公告)号: | CN103242262A | 公开(公告)日: | 2013-08-14 |
| 发明(设计)人: | 傅瑾;李宇航;杨隆河;陈玲;朱程刚;邱彦 | 申请(专利权)人: | 厦门大学 |
| 主分类号: | C07D295/185 | 分类号: | C07D295/185;C07D295/192;C07D207/14;C07D207/08;C07D317/60;C12Q1/02 |
| 代理公司: | 厦门南强之路专利事务所(普通合伙) 35200 | 代理人: | 马应森 |
| 地址: | 361005 *** | 国省代码: | 福建;35 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 脂肪 乙醇胺 水解 抑制剂 及其 合成 方法 用途 | ||
1.N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂,其特征在于其结构如下:
式中:A可以是-H,-CH3或-CH2OH;B可以是-H,-CH3,-NH2,-OH或=O;C是CO,SO,SO2;D是含有15个C原子以内的各种取代或未取代的:直链烷基,支链烷基,环烷基,烯基,炔基或芳香基。
2.如权利要求1所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于其合成路线如下:
3.如权利要求1所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
1)将吡咯烷衍生物和碱加入有机溶剂中,再加入相应的酰氯,反应得到含有相应的酰基吡咯烷的反应液;
2)在步骤1)所得的反应液中加入水进行淬灭反应,无机相用有机溶剂萃取,即可得到酰基吡咯烷的粗产物,经提纯得N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂。
4.如权利要求3所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于在步骤1)中,所述有机溶剂采用非极性有机溶剂。
5.如权利要求4所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于所述非极性有机溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、C2~C8的醚类、乙酸乙酯、丙酮中的至少一种,所述有机溶剂的用量不限。
6.如权利要求3所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于在步骤1)中,所述吡咯烷衍生物与酰氯的物质摩尔比为1∶(1.2~2)。
7.如权利要求3所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于在步骤1)中,所述碱采用无机碱或有机碱,所述碱可选自碳酸钠,碳酸钾,氢氧化钠,氢氧化钾,三乙胺,吡啶中的至少一种。
8.如权利要求3所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于在步骤1)中,所述吡咯烷衍生物与碱的物质摩尔比1∶(1.5~2)。
9.如权利要求3所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂的合成方法,其特征在于在步骤1)中,所述反应的时间为1~5h,反应的温度为0~60℃。
10.如权利要求1所述N-脂肪酰基乙醇胺水解酶抑制剂用于检测细胞内PEA水平影响。
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