[发明专利]四取代的苝二酰亚胺二聚体、其制备方法及其在有机光伏器件中的应用在审
申请号: | 201310189875.6 | 申请日: | 2013-05-21 |
公开(公告)号: | CN104177378A | 公开(公告)日: | 2014-12-03 |
发明(设计)人: | 姚建年;詹传郎;张昕;陆振欢 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C07D471/06;H01L51/46;H01L51/48 |
代理公司: | 北京庆峰财智知识产权代理事务所(普通合伙) 11417 | 代理人: | 刘元霞 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 苝二酰 亚胺 二聚体 制备 方法 及其 有机 器件 中的 应用 | ||
1.一种1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体,其结构如式I所示:
R′和R′′各自独立地选自CmH2m+1(m=1-20,优选1-10,更优选2-8)的烷基或者结构为(C2H4O)nCH3(n=1-5)的寡聚乙二醇,
X选自芳基,杂芳基,任选R3取代的芳基,任选R4取代的杂芳基,
p选自1-10,优选2-8,更优选3-6的整数,
R3和R4选自1-10个碳原子的烷基。
优选地,X选自噻吩,硒吩,呋喃,二噻吩并五元环,二噻吩并五元杂环,或任选被1-4个,优选1-2个R5取代的苯并二噻吩,其中R5选自H,1-10个碳原子的烷氧基,或者被H或者1-10个碳原子取代的噻吩基。
2.根据权利要求1的二聚体,其特征在于,所述(X)p选自如下结构:
其中,R,R1和R2=-CnH2n+1(n=1-12)或R,R1和R2=-(C2H4O)nCH3或-(OC2H4)nOCH3(n=1-5)。
3.如权利要求1或2所述的二聚体,其特征在于,所述二聚体结构选自:
4.一种如权利要求1-3任一项所述的1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体(式I)的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将1,12-二氯苝二酰亚胺(IV)与脂肪醇在碳酸钾和二甲基甲酰胺条件下反应制备得到1,12-二烷氧基苝二酰亚胺(III);
(2)将步骤(1)制得的1,12-二烷氧基苝二酰亚胺(III)与溴素在有机溶剂(优选二氯甲烷)的条件(优选室温至回流温度,更优选回流温度)下进行反应制得1,12-二烷氧基-6-溴取代苝二酰亚胺(II);
(3)将步骤(II)制得的1,12-二烷氧基-6-溴取代苝二酰亚胺与杂芳环三甲基锡衍生物((CH3)3Sn-(X)p-Sn(CH3)3)在催化剂和有机溶剂(优选甲苯,更优选无水甲苯)存在下进行反应,制得所述1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体(I),
5.如权利要求4的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)具体为:将1,12-二烷氧基-6-溴取代苝二酰亚胺(式II)溶于无水甲苯中,加入制备好的杂芳环三甲基锡衍生物和催化剂四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4),反应得到所述的1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体(式I)。
6.一种权利要求1所述的1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体的应用,其特征在于,所述1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亚胺二聚体用于太阳能电池。
7.一种式II所示的化合物,
其中,
R′选自CmH2m+1(m=1-20,优选1-10,更优选2-8)的烷基或者结构为(C2H4O)nCH3(n=1-5)的寡聚乙二醇,
Ra,Rb各自独立地选自H,卤素(优选氯或溴),1-20个碳原子的烷氧基或者(C2H4O)nCH3(n=1-5)的寡聚乙二醇。
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