[发明专利]含硅联蒽衍生物及其制备方法和应用及有机电致发光器件有效
| 申请号: | 201310180037.2 | 申请日: | 2013-05-15 |
| 公开(公告)号: | CN103242358A | 公开(公告)日: | 2013-08-14 |
| 发明(设计)人: | 梁逸南;马晓宇;王辉;马文昱 | 申请(专利权)人: | 京东方科技集团股份有限公司;吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京中博世达专利商标代理有限公司 11274 | 代理人: | 申健 |
| 地址: | 100015 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 含硅联蒽 衍生物 及其 制备 方法 应用 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种含硅联蒽衍生物及其制备方法和应用及有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-emitting Device,OLED)自1987年由C.W.Tang等人报道以来,至今已取得了迅猛的发展,其潜在用途是用作全彩色平板显示和白光固态照明。对于诸如有机发光二极管的有机电致发光器件,发光材料的选择至关重要。为了实现全彩色平板显示,高色纯度和高效率的红、绿、蓝三基色材料是必备的条件。
已经报道的蓝光材料主要有芳烃类、芳胺类、有机硼类、有机硅类等。芳烃类是研究较多的蓝光发光材料,包括芴类、苯乙烯类、蒽类等。其中,蒽类衍生物具有荧光量子效率高和稳定性好等优点,但用其制作的有机电致发光薄膜却存在着成膜不稳定性的问题,这加速了器件衰退并影响器件的寿命。联蒽类化合物虽然因其非平面结构而大大改善了成膜性不佳的问题,但是这类材料未能提供致密膜,在用其制备薄膜时,通常会出现结晶表面粗糙或有销孔的现象,进而导致泄漏电流或灾难性的设备故障。
发明内容
本发明实施例提供了一种含硅联蒽衍生物及其制备方法和应用及有机电致发光器件,以得到能够形成致密膜的蓝光材料。
为达到上述目的,本发明实施例采用如下技术方案:
一种含硅联蒽衍生物,所述含硅联蒽衍生物的分子结构通式为:
其中,R基团代表碳原子数为6~14的芳基、碳原子数为8~18的芳族杂环基、碳原子数为9~15的稠环芳基、芴基或三芳胺基。
可选的,所述R基团选自N-苯基-3-咔唑基、三苯胺基、2-蒽基、2-菲基、2-萘基和9,9-二甲基-2-芴基中的一种。
一种本发明实施例提供的所述含硅联蒽衍生物的制备方法,包括如下步骤:
步骤S1:向反应容器中加入双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷、被所述R基团对位取代的蒽基硼酸;
步骤S2:加入碳酸钾和溶剂;
步骤S3:加入催化剂;
步骤S4:升高反应温度并回流,充分反应,得到所述的含硅联蒽衍生物。
可选的,所述步骤S1中的双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷由9,10-二溴蒽和二苯基二氯硅烷制备而成。
可选的,所述步骤S1中的双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷的制备方法,包括如下步骤:
步骤N1:在溶剂无水四氢呋喃中加入反应物9,10-二溴蒽;
步骤N2:滴加正丁基锂溶液;
步骤N3:在室温下搅拌,冷却;
步骤N4:加入二苯基二氯硅烷,缓慢加热至室温,搅拌,冷却;
步骤N5:经萃取、洗涤、干燥过夜、柱层析纯化和重结晶工艺得到可供步骤S1直接使用的双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷。
可选的,所述步骤N2中的正丁基锂和9,10-二溴蒽的摩尔份数为:
正丁基锂:1~1.2份;
9,10-二溴蒽:1份。
可选的,所述步骤N4中的所述的二苯基二氯硅烷和9,10-二溴蒽的摩尔份数为:
二苯基二氯硅烷:1份;
9,10-二溴蒽:3~4份。
可选的,所述步骤N5中的柱层析纯化的溶剂为体积比1:4的正己烷和氯仿的混合溶剂。
可选的,所述步骤S1中双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷、被所述R基团对位取代的蒽基硼酸和碳酸钾的摩尔份数分别为:
双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷:1份;
被所述R基团对位取代的蒽基硼酸:2.5~3份。
可选的,所述步骤S2中碳酸钾与双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷的的摩尔份数分别为:
碳酸钾:3~4份;
双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷:1份。
可选的,所述步骤S2中的溶剂为体积比2:1的四氢呋喃和水的混合溶剂。
可选的,所述步骤S3中的催化剂和双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷的摩尔份数为:
催化剂:1份;
双[10-(9-溴蒽基)]二苯基硅烷:50~100份。
优选的,所述S4中的反应温度为70~80℃,回流反应时间为24~30小时。
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