[发明专利]2,3-二脱氧核糖和2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖及其前体化合物的制备方法

权利要求书

1.一种2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖的前体化合物的制备方法，所述前体化合物为式（3）所示结构的糖苷，其特征在于，该方法包括如下步骤：

1）在Ferrier反应条件下，在酸存在下，将式（1）所示结构的烯糖与醇进行接触，得到式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷；

2）在溶剂存在下，将式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷与碱性化合物进行接触，得到式（3）所示结构的糖苷；

（1）（2）（3）

其中，在式（1）、式（2）和式（3）中，R¹为乙酰基、苯甲酰基或对甲苯甲酰基，R²为甲基、乙基、异丙基或叔丁基。

2.根据权利要求1所述的方法，其中，R²为叔丁基。

3.根据权利要求2所述的方法，其中，R¹为乙酰基，R²为叔丁基。

4.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤1）中，所述酸可以为路易斯酸，所述路易斯酸为碘、四氯化锡、四氯化钛、三氯化钛或三氟化硼乙醚。

5.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤1）中，所述醇为甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇。

6.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤1）中，式（1）所示结构的烯糖与醇和酸的摩尔比为1：1-10：0.1-2。

7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法，其中，步骤1）中，将式（1）所示结构的烯糖与醇进行接触的条件包括：接触的温度为0-50℃，接触的时间为0.25-24小时。

8.根据权利要求1-7中任意一项所述的方法，其中，步骤2）中，所述碱性化合物为甲醇钠、二乙胺、三乙胺、二异丙基胺、二异丙基乙基胺、四甲基乙二胺、吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾或氟氢化钾。

9.根据权利要求1-8中任意一项所述的方法，其中，步骤2）中，所述式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷与碱性化合物的摩尔比为1：1-5。

10.根据权利要求1-9中任意一项所述的方法，其中，所述式（1）所示结构的烯糖通过五碳糖制备，所述五碳糖为L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、D-核糖、L-核糖、D-木糖、L-木糖、D-来苏糖或L-来苏糖。

11.根据权利要求1-10中任意一项所述的方法，其中，步骤2）中，将式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷与碱性化合物进行接触的条件包括：接触的温度为0-50℃，接触的时间为0.25-24小时。

12.一种2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：通过权利要求1-11中任意一项所述方法制备式（3）所示结构的糖苷；将式（3）所示结构的糖苷与酸进行接触，得到式（4）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖和式（4’）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢吡喃核糖；

（4）式（4’）。

13.一种2,3-二脱氧核糖的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：通过权利要求1-11中任意一项所述的方法制备式（3）所示结构的糖苷；将式（3）所示结构的糖苷催化氢化，得到式（5）所示结构的化合物，再将式（5）所示结构的化合物与酸进行接触，得到式（6）所示结构的2,3-二脱氧核糖和式（6’）所示结构的2,3-二脱氧吡喃核糖；

（5）（6）式（6’）

其中，式（5）中，R²为甲基、乙基、异丙基或叔丁基。