[发明专利]2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及噁二唑类荧光分子，具体设计一种2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子及其制备方法。

背景技术

分子内电荷转移化合物含有电子给体-受体结构单元，由高度离域的π键共轭连接。在光激发下电子给体和电子受体间发生分子内电荷转移，产生电荷转移激发态。分子内电荷转移化合物可作为双光子吸收及荧光材料，在分子器件如荧光探针、化学传感器、光电开关等领域具有重要应用前景，相关的实验及理论研究受到广泛关注。噁二唑具有良好的电子传输性能和化学稳定性，而蒽衍生物具有良好的发光性能，载流子迁移率较高，稳定性好。将噁二唑、三苯胺和蒽共轭连接，组合而成树枝形高效荧光分子，在现有技术中未见报道。

发明内容

发明目的：本发明的目的是提供一种2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑类荧光化合物及其制备方法。

技术方案：本发明采用的技术方案是一种具有优良荧光发射性能的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子（B），其由如下结构式构成：

以上所述的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子，其特征在于：它是由荧光基团2,5-二苯基噁二唑、三苯胺和蒽环通过双键共轭连接，优化组合而得到的分子内电荷转移化合物，以2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑为中心核，蒽为外层基团。荧光团的组成比例为蒽：三苯胺：噁二唑=4:2:1。

以上所述的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子的制备方法，其特征在于，按如下步骤实现：

在无水无氧条件下，将多碘代芳香化合物2,5-双{4-{4-[N,N-二(4-碘苯基)氨基]苯乙烯}苯基}-[1,3,4]-噁二唑（A）与9-乙烯基蒽通过钯催化多位点Heck偶联反应制备2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子（B）。

其反应式为：

有益效果：本发明与现有技术相比，其显著优点是：

本发明的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子即2,5-二{4-{4-{N,N-二[4-(9-蒽基乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑，是由荧光基团2,5-二苯基噁二唑、三苯胺和蒽环通过双键共轭连接，优化组合而得到，以2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑为中心核，蒽为外层基团。荧光团的组成比例为蒽：三苯胺：噁二唑=4:2:1。本发明的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑共轭分子存在很强的分子内电荷转移，具有优良的荧光发射性能，可作为双光子吸收和荧光材料。在荧光成像、荧光标记和结构识别探针和高密度光存储领域具有重要的应用价值。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明作进一步详细说明：

实施例1制备化合物A

将[1,3,4]-噁二唑-2,5-二苄基磷酸乙酯(1.0g,1.91mmol)溶于15mLDMF中,氮气保护，充分搅拌下缓慢滴加叔丁醇钾的乙醇溶液(质量分数为30%,5.65mmol)，搅拌反应0.5h.加入4-[N,N-二(4-碘苯基)]苯甲醛(2.0g,3.83mmol),升温至85℃,回流8h.反应液倒入50mL乙醇中,生成大量絮状沉淀,静置,抽滤.所得固体用热乙醇洗涤多次,得到1.5g黄绿色固体-2,5-双{4-{4-[N,N-二(4-碘苯基)氨基]苯乙烯}苯基}-[1,3,4]-噁二唑（A）,产率63%.

分析所得化合物A：

¹H NMR(300MHz,CDCl₃)δ:8.16(d,J=8.22Hz,4H),7.68(d,J=J=8.19Hz,4H),7.59(d,J=8.79Hz,8H),7.47(d,J=8.61Hz,4H),7.24(d,J=18.72Hz,4H),7.08(d,J=8.67Hz,4H),6.89(d,J=8.82,8H)

获得的化合物结构式为

（化合物A的合成参见New J.Chem.,2013,37,1402-1407）

实施例2制备化合物B