[发明专利]一种姜黄素低聚物的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学技术领域，涉及一种姜黄素低聚物的制备方法。

背景技术

姜黄素(curcumin)是从姜科姜黄属植物姜黄、莪术、郁金等的根茎中提取的一种天然有效成分，是一种生物活性广泛的植物多酚类化合物，许多姜黄素的衍生物、类似物都具有广泛的生物活性。有研究表明，姜黄素具有利胆、降血脂、抗癌、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗肿瘤防止衰老等多方面的药理作用。由于姜黄素姜黄素几乎不溶于水，血药浓度低，体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低，体内吸收差，影响药效发挥，极大地限制了它的应用

姜黄素作为药物的一个重要特点是毒性小、相对安全，但存在稳定性差、生物利用率低、水溶性差和颜色深等缺点，对其进行结构修饰、合成具有各种生物活性的姜黄素衍生物、姜黄素类似物成为目前药物研究的热点之一。目前的研究主要围绕在与姜黄素结构类似的化合物上，集中在保留其药物安全性、增加抗肿瘤性和水溶性等领域。有研究表明，自然界中存在二苯乙烯类的多种低聚体，低聚合形式的性能较单体更好、作用更广泛。

姜黄素具有二苯乙烯类化合物类似的结构片段，其结构如图1所示，姜黄素低聚物尚未见报道，合成姜黄素低聚物有望改善姜黄素的体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低弊端，发现新的具有药物价值的化合物。

发明内容

本发明的目的在于弥补上述技术的空白，提供一种姜黄素低聚物的制备方法。

其具体技术方案为：

一种姜黄素低聚物的制备方法，包括以下步骤：

称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加3ml的氧化剂，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色，氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7，两天后停止反应，旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集洗脱液旋蒸，得产物为黑色固体。

进一步优选，所述氧化剂为1.5mmol的三氯化铁、0.5mmol重铬酸钾或者0.5mmol硫酸高铈。

与现有技术相比，本发明的有益效果为：

本发明所述姜黄素低聚物是一种结构新颖的化合物，其清除羟基自由基的活性优于姜黄素。从根本上克服姜黄素血药浓度低，体内不易吸收，代谢过快和生物利用度低的缺陷。本发明在抗肿瘤药物、抗病毒药物、抗衰老药物、抗炎药物、抗菌药物、防治动脉粥样硬化药物、提高免疫力药物方面有广泛作用。

附图说明

图1为姜黄素的结构式。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步详细地说明

实施例1

称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护条件下开启磁力搅拌5min后滴加1.5mmol的三氯化铁，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，室温下继续搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集37-42试管的洗脱液旋蒸，得产物1为黑色固体，质量为0.1321g。

实施例2

称取0.1844g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护的条件下开启磁力搅拌5min后加入0.5mmol重铬酸钾，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护情况下常温搅拌反应，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集25-33试管的洗脱液旋蒸，得产物2为橙黄色固体，质量为0.0228g。

实施例3

称取0.1848g姜黄素，加入10ml丙酮在室温下搅拌至溶解完全，在氮气保护的条件下开启磁力搅拌5min后加入0.5mmol硫酸高铈，在滴加过程中溶液颜色由橙黄色变为棕黑色。氮气保护下油浴升温至50oC回流反应2h，以薄层层析进行跟踪反应，所用的展开剂为氯仿∶无水乙醇＝9.3∶0.7。室温下继续搅拌反应，两天后停止反应。旋蒸回收溶剂，反应物采用柱层析分离，淋洗液为石油醚∶乙酸乙酯∶无水乙醇＝6∶3∶1，收集26-35试管的洗脱液旋蒸，得产物3为橙黄色固体，质量为0.0217g。