[发明专利]一种三聚氯氰衍生物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种三聚氯氰衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

三聚氯氰衍生物由于在环境中容易代谢，环境相溶性好，具有开发绿色化学农药的广阔前景。由于保护地蔬菜种植面积的扩大，杀菌剂的需求量逐年增加。特别是结构新颖的杀菌剂具有较大的发展潜力。在三嗪类化合物的研究中发现2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪类化合物均具有很强的抑菌作用，具有较大的发展潜力。

作为一类新化合物，2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪、化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-乙胺基-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-正丙胺基-1,3,5-三嗪及化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-异丙胺基-1,3,5-三嗪及其制备方法和抑菌活性尚未见文献报道。

发明内容

本发明所要解决是技术问题是针对上述现有技术而提出一种三聚氯氰衍生物及其制备方法，该三聚氯氰衍生物作为防治草坪褐斑病的杀菌剂的应用。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：一种三聚氯氰衍生物，其由下列结构式表达：

其中，R=甲基，乙基，正丙基或异丙基。

三聚氯氰衍生物的制备方法，包括有以下步骤：

1）中间体2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制备

将三聚氯氰在丙酮中搅拌溶解，冰浴冷却到0～-5℃，缓慢滴加对三氟甲基苯胺的丙酮溶液，10～20min加毕，其中三聚氯氰与对三氟甲基苯胺的摩尔比为1.0：1.0～1.2，在0～5℃下搅拌反应3-6h，反应完毕后，调节反应体系pH值，静置有白色固体析出，抽滤，滤饼用乙醇与水重结晶，干燥后得白色固体2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪；

2）2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪的制备

取烷基胺加入丙酮溶液，然后滴加碳酸氢钠溶液，反应5～10min，然后滴加步骤1）所得的中间体2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的丙酮溶液，常温反应2～5h，其中，按摩尔比计2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪：碳酸氢钠：烷基胺=1：1～1.5：1～1.5，反应完毕后，静置，抽滤，用蒸馏水洗涤，丙酮重结晶，干燥后得白色固体产品2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪。

按上述方案，步骤2）所述的烷基胺为甲胺、乙胺、正丙胺或异丙胺。

按上述方案，步骤1）采用质量百分比浓度为10%碳酸钠水溶液调节pH值5～7。

所述的三聚氯氰衍生物作为防治草坪褐斑病的杀菌剂的应用。

本发明以三聚氯氰为原料，经2步反应合成目标化合物。

步骤1）的反应式为：

步骤2）的反应式为：

（R=甲基，乙基，正丙基，异丙基）

本发明的优点：作为一类新化合物，2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪、化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-乙胺基-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-正丙胺基-1,3,5-三嗪及化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-异丙胺基-1,3,5-三嗪及其制备方法和抑菌活性尚未见文献报道，化合物的合成工艺简单、收率高，工业化容易。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明做进一步详细的说明，但是此说明不会构成对本发明的限制。实施例1

2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪的制备

中间体2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制备，反应式如下：