[发明专利]1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201310121876.7 申请日: 2013-04-10
公开(公告)号: CN103214418A 公开(公告)日: 2013-07-24
发明(设计)人: 何珊珊;章建民;邹元海;成浩楠;沈苏波 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C07D231/54 分类号: C07D231/54;C09K11/06
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 代理人: 陆聪明
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 芴基 苯基 吡唑 啉富勒烯 sub 60 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法。

技术背景

富勒烯C60是一类新型球状分子,其尺寸在几十个纳米的范围内。因其独特的结构具有特殊的物理,化学性质。C60具有能量较低的最低空轨道,可以接纳6个电子,是一个优良的电子接受体。研究表明,C60对荧光有明显的猝灭效果,其荧光衍生物可作为潜在的光伏材料。

另外,吡唑啉类化合物具有特殊的共轭体系,通过改变吡唑啉环上的砌块结构,可以改变共轭体系中的电子效应,从而影响荧光效果。本文通过1-(N-芴基)-3-含氟苯基腙与C60方式[3+2]H环加成反应,得到一系列1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯C60化合物,并研究其荧光效应。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯C60化合物。

本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。

为达到上述目的,本发明的反应方程式为:

根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:

.一种1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯类化合物,其特征在于该化合物的结构为:

其中:Ar为单氟~五氟取代苯基。

一种根据上述的1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯类化合物的制备方法,其特征在于该方法具有以下步骤:

a.将2-芴肼和含氟苯甲醛按1:1~1:1.5的摩尔比溶于有机溶剂中,60~70℃搅拌反应0.5~1小时后,经冷却,过滤,重结晶,得到含氟苯甲醛芴基腙;

b.将C60、步骤a所得含氟苯甲醛芴基腙和醋酸碘苯按1:1:1~1:3:3的摩尔比溶于有机溶剂,30~40℃搅拌3~5小时,反应结束,得粗产物;该粗产物经分离提纯,得到目标产物1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯类化合物。

本发明的1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯C60化合物具有发光性能,同时结合富勒烯自身具有的许多特有的性质,在有机化学、材料科学、电化学、超导体与铁磁体等众多学科和应用研究领域均具有巨大的潜力和研究价值。

附图说明

图1为1-(N-芴基)-3-含氟苯基吡唑啉富勒烯类化合物腙的荧光对比图。

具体实施方式

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