[发明专利]1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀及其制备方法。

技术背景

富勒烯C₆₀是一类新型球状分子，其尺寸在几十个纳米的范围内。因其独特的结构具有特殊的物理，化学性质。C₆₀具有能量较低的最低空轨道，可以接纳6个电子，是一个优良的电子接受体。研究表明，C₆₀对荧光有明显的猝灭效果，其荧光衍生物可作为潜在的光伏材料。

另外，吡唑啉类化合物具有特殊的共轭体系，通过改变吡唑啉环上的砌块结构，可以改变共轭体系中的电子效应，从而影响荧光效果。本文通过含1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙与C₆₀发生[3+2]环加成反应，得到一系列1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀化合物，并研究其荧光效应。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀化合物。

本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。

本发明的目的之三在于提供该类化合物的荧光性能。

为达到上述目的，本发明的反应方程式为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀类化合物，其特征在于该化合物的结构为：

       

其中：Ar_F为单氟～五氟取代苯基。

一种制备上述的1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀类化合物的方法，其特征在于该方法具有以下步骤：

a.将2-芴甲醛和含氟苯腙按1:1～1:1.5的摩尔比溶于有机溶剂中，60～70℃搅拌反应0.5～1小时，经冷却，过滤，重结晶，得到1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙；

b.将反应物C₆₀、步骤a所得1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙和醋酸碘苯按1：1：1～1：3：3的摩尔比溶于有机溶剂，30～40℃搅拌4～6小时，反应结束，得粗产物，该粗产物经分离纯化，得到目标产物1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀类化合物。

本发明的1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀化合物具有发光性能,同时结合富勒烯自身具有的许多特有的性质,在有机化学、材料科学、电化学、超导体与铁磁体等众多学科和应用研究领域均具有巨大的潜力和研究价值。

附图说明

图1为本发明的新化合物的荧光发射图。

具体实施方式

实施例一： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和苯肼0.11g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1-(N-苯基)-3-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1-(N-苯基)-3-芴基腙0.03g、C₆₀0.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1-(N-苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C₆₀。棕色固体，产率：33(70)%。

IR (KBr, cm-1): v 3442, 2920, 2851, 1592, 1490, 1027, 577, 525。

¹H NMR (500 MHz, CS₂–CDCl₃): δ 8.43 (s, 1H), 8.30 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.13 - 7.09 (m, 1H), 4.00 (s, 2H)。