[发明专利]有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件无效

专利信息
申请号: 201310098669.4 申请日: 2013-03-26
公开(公告)号: CN104073238A 公开(公告)日: 2014-10-01
发明(设计)人: 周明杰;梁禄生;王平;张振华 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D401/14;H01L51/54
代理公司: 深圳市隆天联鼎知识产权代理有限公司 44232 代理人: 刘抗美;刘耿
地址: 518000 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及光电材料领域,尤其涉及一种有机电致发光材料。本发明还涉及所述有机电致发光材料的制备方法以及采用所述有机电致发光材料而制得的有机电致发光器件。

背景技术

随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。

1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前具有高迁移率、高稳定性的材料较缺乏,影响了OLED器件效率和寿命的提升。

因此,本发明设计、合成了含苯并噻吩砜和芴的有机半导体材料,这种材料具有很好的电子注入、传输性能和热稳定性能。

发明内容

针对上述背景技术存在的缺陷或不足,本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光材料,所述有机电致发光材料具有很好的电子注入、传输性能和热稳定性能。

本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光材料的制备方法。

本发明的第三目的在于提供一种由有机电致发光材料而制得的有机电致发光器件。

为了实现本发明的第一个目的,本发明所采用的技术方案为:

本发明的有机电致发光材料具有下述通式(P),

其中,R表示C1~C12烷基中的一种。优选地,R表示为甲烷基、己烷基、或十二烷基。

在本技术方案中,所述有机电致发光材料含二茚吡嗪基团,该二茚吡嗪基团的结构式如下:

该二茚吡嗪基团具有刚性平面结构使所述有机电致发光材料具有高的化学热稳定性和热稳定性。该二茚吡嗪基团在薄膜中有效的π–π堆叠使得所述有机电致发光材料具有好的载流子迁移率。

在本技术方案中,所述有机电致发光材料含2,2':6',2''-三联吡啶基团,该2,2':6',2''-三联吡啶基团的结构式如下:

该2,2':6',2''-三联吡啶基团为缺电子基团,有利于所述有机电致发光材料的电子传输,其两个吡啶同时取代在同一个吡啶的2,6位上形成的基团结构,也赋予材料一定的位阻,能够提高所述有机电致发光材料的热稳定性。

为了实现本发明的第二目的,本发明所采用的技术方案为:

上述有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:

(a)提供如下化合物A和B;

化合物A:

化合物B:

其中,R表示C1~C12烷基中的一种。

(b)将所述化合物A、所述化合物B和催化剂混合,在惰性气体氛围内,加入碱性溶液与有机溶剂,于75~120℃下进行Suzuki耦合反应(亦称Suzuki耦合反应)24~48小时,制得反应液,萃取提纯,得到所述的有机电致发光材料;其中,所述化合物A和化合物B摩尔比为1:2~3。

在上述步骤(b)中,所述催化剂为有机钯,所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。

在上述步骤(b)中,所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯。

在上述步骤(b)中,所述惰性气体为氮气、氩气中的一种或两种。

在上述步骤(b)中,所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液,所述碱性溶液的浓度为2mol/L,所述碱性溶液中的溶质与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。

在上述步骤(b)中,所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。

在上述步骤(b)中,所述萃取提纯步骤如下:将所述的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,用二氯甲烷萃取,有机相用氯化钠水溶液洗,干燥,旋蒸除去溶剂后得到粗产物,随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。

上述有机电致发光材料的制备方法中所涉及的反应式如下:

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