[发明专利]一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件无效
| 申请号: | 201310055325.5 | 申请日: | 2013-02-21 |
| 公开(公告)号: | CN104003927A | 公开(公告)日: | 2014-08-27 |
| 发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;张振华 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
| 主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;H01L51/54 |
| 代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
| 地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 机电 磷光 主体 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及光电材料领域,特别是涉及一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展,高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光且轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对有机半导体材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展,而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前热稳定且发光效率高的有机电致磷光主体材料较缺乏,这影响到有机电致发光器件的寿命及其发展。
发明内容
为解决上述热稳定且发光效率高的有机电致磷光主体材料较缺乏的问题,本发明旨在提供一种含有苯磺酰基团和咔唑基团的有机电致磷光主体材料,该有机电致磷光主体材料具有良好的空穴传输性能和电子传输性能,该材料在应用于有机电致发光器件领域时具有较高的热稳定性,利于延长发光器件的使用寿命。
本发明还提供该有机电致磷光主体材料的制备方法及含有该有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件。
第一方面,本发明提供一种有机电致磷光主体材料,所述有机电致磷光主体材料为如下结构式所示的化合物M:
其中,R为氢原子、氟原子或甲基。
本发明中,有机电致磷光主体材料中含有苯磺酰基团和咔唑基团,苯磺酰基团为缺电子基团,使材料具有较好的电子传输性能,而咔唑为空穴传输性基团,因此该材料具有双极性传输性能,有利于载流子在复合区域的电荷平衡,使该材料在应用于有机电致发光器件领域时可以使器件获得高的发光效率,并且该材料端基四个苯基取代的咔唑基团赋予材料高的热稳定性。
第二方面,本发明提供上述有机电致磷光主体材料的制备方法,包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B:
其中,R为氢原子、氟原子或甲基。
在惰性气体氛围中,将所述化合物A和所述化合物B按摩尔比为1:4~1:6与催化剂混合后,依次加入有机溶剂和碱性溶液形成反应液,将反应液在75~120℃进行Suzuki耦合反应24~48小时,分离纯化后得到结构式如下的有机电致磷光主体材料,即化合物M:
其中,R为氢原子、氟原子或甲基。
优选地,所述催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选地,所述催化剂与化合物A的摩尔比为0.05:1~0.1:1。
优选地,所述碱性溶液为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠;
更优选地,所述碱性溶液溶质的摩尔用量为化合物A摩尔用量的20~25倍。
优选地,所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地,所述惰性气体氛围中的气体为氮气或氩气。
优选地,所述分离纯化的步骤如下:将反应结束后得到的有机电致磷光主体材料的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,用二氯甲烷萃取,有机相用氯化钠水溶液洗,然后干燥,旋蒸除去溶剂后得到有机电致磷光主体材料粗产物,最后将有机电致磷光主体材料粗产物进行硅胶柱层析分离提纯,得到提纯后的有机电致磷光主体材料。
本发明提供的有机电致磷光主体材料的制备方法工艺简单、易于控制。
第三方面,本发明提供了一种有机电致发光器件,依次包括玻璃基板、阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和阴极,所述发光层的材质为主体材料和客体材料的混合物,其中主体材料为如下结构式所示的有机电致磷光主体材料,即化合物M:
其中,R为氢原子、氟原子或甲基;所述客体材料为三(1-苯基-异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2acac)或(乙酰丙酮)双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)合铱(Ir(MDQ)2acac)。
优选地,所述主体材料与所述客体材料的质量比为0.02:1~0.12:1。
本发明提供的一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件,具有以下有益效果:
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