[发明专利]3-二氟乙氧基-4-氯吡唑酰胺类化合物及其应用无效

专利信息
申请号: 201310043901.4 申请日: 2013-01-25
公开(公告)号: CN103232432A 公开(公告)日: 2013-08-07
发明(设计)人: 许良忠;张新飞;李秀国;王明慧;袁冰 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D401/04 分类号: C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 266061 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 二氟乙氧基 吡唑 酰胺类 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域

本发明属于农用杀虫剂领域,涉及一种3-二氟乙氧基-4-氯吡唑酰胺类化合物及其应用。 

背景技术

邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物(鱼泥丁受体抑制剂类)是近年来开发的防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。 

PCT专利申请WO2003/015519公开了如下具有杀虫活性的化合物(KC): 

PCT专利申请WO2006/023783公开了如下具有杀虫活性的化合物: 

CN101967139A公开了如下具有杀虫活性的化合物: 

上述专利公开的化合物虽与本发明所述的化合物有一定相似之处,但在现有技术中,如本发明所述的3-二氟乙氧基-4-氯吡唑酰胺类化合物(式I)未见公开。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种结构新颖的3-二氟乙氧基-4-氯吡唑酰胺类化合物及其制备方法,它可用于农业或林业有害昆虫的防治。 

本发明的技术方案如下: 

一种3-二氟乙氧基-4-氯吡唑酰胺类化合物结构如通式I所示: 

式中:R1选自甲基,Cl或Br; 

R2选自Cl或Br; 

R3选自甲基,异丙基,叔丁基,烯丙基; 

R4选自H或Cl。 

本发明的通式I化合物可由如下方法制备,反应式中各基团定义同前。 

化合物II、化合物III和甲基磺酰氯在乙腈中以三乙胺为缚酸剂反应制得化合物IV,然后和R3NH2开环反应制得化合物I。化合物II和III的制备见本发明实例。 

表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。 

表1化合物I的结构和物理性质 

化合物I R1R2R3R4外观 熔点 1 CH3Cl CH3H 白色粉末 223~226℃ 2 CH3Cl CH(CH3)2H 黄色粉末 195~198℃ 3 CH3Cl CH2CH=CH2H 黄色粉末 191~194℃ 4 Cl Cl CH(CH3)2H 白色粉末 214~217℃ 5 Cl Cl CH3Cl 白色粉末 205~208℃ 6 Cl Cl CH2CH=CH2Cl 黄色粉末 200~203℃ 7 Br Br CH3H 白色粉末 234~237℃ 8 Br Br CH3Cl 白色粉末 226~229℃ 9 Br Br CH(CH3)2Cl 白色粉末 219~222℃ 10 CH3Cl CH3Cl 白色粉末 212~215℃ 11 CH3Cl C(CH3)3H 白色粉末 205~208℃ 12 Cl Cl CH(CH3)2Cl 白色粉末 201~204℃

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