[发明专利]一种酚类化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于芳香族化合物的制备领域，特别涉及一种酚类化合物的制备方法。

背景技术

酚类化合物是一种广泛存在于自然界且在工业中有重要用途的物质。自然界中，人们熟知的花青素、香草醛和儿茶酚就是多酚物质。在工业领域，酚类物质是合成很多有机化合物的重要中间体，除此之外，酚类物质还充当着活体染色剂，染料和药物的角色。酚类物质的重要作用和广泛用途决定了其合成的重要性。

目前常用的制备酚类化合物的方法主要有氧化芳烃反应，芳基铊盐置换水解，卤代苯水解和重氮盐法等。应用卤代苯水解，通常需要高温高压及催化剂存在才能进行；而利用重氮盐法制备酚类，需要的合成步骤很多；芳基铊盐置换水解虽然需要的反应温度低，速率也很快，但是反应中用到了有毒的重金属铊化合物，不适合大量推广。鉴于以上现状，开发新的快速高效制备酚类化合物的方法，可以解决合成工作中的很多问题。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种酚类化合物的制备方法，该方法操作简便，需要的原料简单，产率高、易分离、纯度高，可在常温下、采用普通溶剂制备酚类化合物。

本发明的一种酚类化合物的制备方法，包括：

将芳环或芳杂环的硼酯或硼酸溶解在有机溶剂中，室温下加入仲胺，反应2-72小时后（可根据TLC显示的反应进行程度适当缩短或者延长反应时间），旋干反应溶液，色谱柱分离即得酚类化合物，并回收部分的原料；反应式如（III）所示：

（III） 。

所述的芳环或芳杂环的硼酯或硼酸与仲胺的摩尔比为1：2-50。

所述的芳环或芳杂环的硼酯或硼酸的结构式如（I）所示：

（I）

其中R₁选自A1-A20的基团：

R₂为氢或选自A21-A37的基团，R₅选自基团A21-A37：

所述的仲胺的结构式如（II）所示：

（II）

其中R₃与R₄分别取自基团A21-A37：

所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、甲苯、四氢呋喃、乙睛中的一种。

本发明的酚类化合物的制备方法的反应式为：

其中R₁代表苯，萘，蒽，芘，芴，连二萘，咔唑，喹啉，咪唑，吡啶，嘧啶等芳环取代基及其衍生物中的一种，R₂、R₃、R₄和R₅为烷基取代基，R₂还可以是氢。

本发明以芳环或芳杂环的硼酯或硼酸衍生物作为原料，在室温以及常用溶剂中以仲胺作为反应物，制备出相应的酚类化合物。制备方法新颖，操作简单，反应条件温和，一些活性基团可以保留，副产物少，且可随意选择不同种类的芳环或芳杂环的硼酯或硼酸衍生物合成相应的酚，普适性较强。

有益效果：

（1）本发明所采用的原料芳环或芳杂环的硼酯或硼酸的合成简单，可以大量得到；

（2）一些活性官能团在制备酚的过程中可以保留，例如醛基；

（3）反应除了剩余的原料和反应目标产物外，几乎没有副产物产生；

（4）反应条件温和，不需要贵重的催化剂。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

实施例1给出了化合物1的合成过程，实施例2和实施例3分别给出了化合物2的合成过程，实施例4,给出了化合物3的合成过程，实施例5给出了化合物4的合成过程，实施例6给出了化合物5的合成过程。

实施例1

化合物1的结构和合成（R₁=R₂=-C(CH₃)₂(CH₃)₂C-，R₃=R₄=-CH(CH₃)₂，R₅=-C₈H₁₇）