[发明专利]脱氢枞酸基芳胺化合物作为空穴传输材料的应用有效
| 申请号: | 201310030550.3 | 申请日: | 2013-01-28 |
| 公开(公告)号: | CN103073444A | 公开(公告)日: | 2013-05-01 |
| 发明(设计)人: | 高宏;宋湛谦;商士斌;王丹;宋杰 | 申请(专利权)人: | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 |
| 主分类号: | C07C229/50 | 分类号: | C07C229/50;C07C227/18;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人: | 冯慧 |
| 地址: | 210042 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 脱氢 枞酸基芳胺 化合物 作为 空穴 传输 材料 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机功能分子材料和有机发光材料技术领域,具体涉及一类高效脱氢枞酸基芳胺化合物空穴传输材料,以及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
由于在平板彩色显示方面广泛的应用前景,有机发光二极管(OLED)引起人们的广泛关注。OLED发光与显示器件通常为多层复合材料,其中通常包括阴极、阳极、发光材料、发光层掺杂材料、电子注入/传输/阻挡材料及空穴传输/阻挡材料等。1987年,Tang等研究人员首先设计出三芳胺类化合物作为空穴传输材料(HTM)的OLED器件([1]CWTang,etal.,ApplPhysLett,1987,51,913)。近年来,三芳胺类化合物作为空穴传输材料已经引起了人们的高度重视(H.Inaba,etal.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1996,280,1331;C.Adachi,etal.,Appl.Phys.Lett.,1995,60,2679;Y.Shirota,etal.,Appl.Phys.Lett.,1994,65,807;Z.D.Popovic,etal.Thin Soil Films,2000,6,363.)。
目前,有机发光二极管存在寿命短的问题,因此,延长OLED材料使用寿命的方法近年来引起人们的广泛关注。基于三芳胺类的空穴传输材料对于OLED材料使用寿命方面的影响主要体现在由热稳定性、形态稳定性不足等原因而引起的过量空穴进入发光层从而破坏发光层材料的发光性能(H.Aziz,Chem.Mater.,2004,16,4522;Y.Luo,etal.,Chem.Mater.,2007,19,2079)。而降低三芳胺空穴传输材料的结晶性和提高材料的热稳定性可减少过量的空穴进入到发光层,从而延长OLED材料的使用寿命。
发明内容
本发明公开了一类脱氢枞酸基芳胺化合物作为空穴传输材料的应用,是一类热稳定性好、空穴传输率高的空穴传输材料,可应用于有机电致发光器件中。
本发明的技术方案为:一类脱氢枞酸基芳胺化合物作为空穴传输材料的应用,是基于芳环构建的,具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中R1为-H、甲氧基、甲基中的任意一种;R2为苯基、喹啉基、萘基、蒽基、联苯基或带供电子取代基或吸电子取代基的芳基中的任意一种。
所述的供电子取代基为甲氧基、甲基、乙基、或异丙基中的任意一种;所述的吸电子取代基为硝基、氰基、-Br、-Cl、-I、三氟甲基中的任意一种。
所述的的取代位置为12、13或14位。
具有如下结构之一:
一类脱氢枞酸基芳胺化合物在制备有机发光器件中的应用,所述的空穴传输层为脱氢枞酸基芳胺化合物,具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中R1为-H、甲氧基、甲基中的任意一种;R2为苯基、喹啉基、萘基、蒽基、联苯基或带供电子取代基或吸电子取代基的芳基中的任意一种。
有益效果:
本发明脱氢枞酸基三芳胺化合物,与常规使用的空穴传输材料NPB比较,具有如下优点:
1.较高的玻璃化温度:大于120℃;热稳定性好:分解温度高于300℃;较好的成膜性和薄膜稳定性。
2.具有较高的空穴传输率,真空成膜后,薄膜能长久保持无定形状态。该类分子材料可以用作有机电致发光器件的空穴传输层,制作性能优良的有机电致发光器件。
附图说明
图1化合物L6的DSC曲线。
图2化合物L6的TG–DTG曲线。
图3用几个化合物作为空穴传输层制备的OLED的发光效率。
有机电致发光器件在工作中要产生焦耳热,常常引起材料的再结晶,破坏了薄膜的均一性,同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触,从而导致器件的效率和寿命下降。所以,特别要求空穴传输材料具有良好的成膜性和较高的热稳定性、抗结晶性。图1和图2是化合物L6的熔点和热失重曲线,可以看出,L6的熔点为122.8℃,失重5%时的温度是307℃,可见L6具有较好的热稳定性。
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