[发明专利]一种螺芴类衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201310018381.1 申请日: 2013-01-17
公开(公告)号: CN103087056A 公开(公告)日: 2013-05-08
发明(设计)人: 方俊锋;叶丹丹;张文俊;胡钊;闵超 申请(专利权)人: 中国科学院宁波材料技术与工程研究所
主分类号: C07D417/14 分类号: C07D417/14;H01L51/46
代理公司: 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 代理人: 刘诚午
地址: 315201 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 螺芴类 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种螺芴类衍生物,其特征在于,其结构如式(I)所示;

式(I)中,R1、R2、R3和R4为端基受体基团,独立地选自如式(I-a)、式(I-b)或式(I-c)所示的基团:

式(I-a)、式(I-b)和式(I-c)中,“*”表示连接位置。

2.根据权利要求1所示的螺芴类衍生物,其特征在于,所述的螺芴类衍生物为化合物I-1,化合物I-2或化合物I-3;

化合物I-1的结构式如下:

化合物I-2的结构式如下:

化合物I-3的结构式如下:

3.根据权利要求1或2所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)在惰性气体保护下,钯催化剂存在的条件下,4,7-二溴苯并噻二唑与4-己基-2-三丁基锡噻吩发生Stille偶联反应,经后处理得到化合物II,化合物II的结构如下:

(2)在惰性气体保护下,化合物II与N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷进行维尔斯迈尔-哈克反应,经后处理得到化合物III,化合物III的结构如下:

(3)在避光条件下,化合物III与N-溴代丁二酰亚胺发生溴代反应,经后处理得到化合物IV,化合物IV的结构如下:

(4)在惰性气体保护下,在钯催化剂和碱存在的条件下,化合物IV和双螺芴四硼酸酯在水和有机溶剂两相体系中,发生Suzuki偶联反应,经后处理得到化合物V,化合物V的结构如下:

双螺芴四硼酸酯的结构如下:

(5)在惰性气体保护下,溶剂和催化剂存在条件下,化合物V和含受体端基单体发生费纳格尔缩合反应,得到所述的螺芴类衍生物;

所述的含受体端基单体为丙二腈、氰基乙酸辛酯和3-乙基饶丹宁中的至少一种。

4.根据权利要求3所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的含受体端基单体为丙二腈、氰基乙酸辛酯或3-乙基饶丹宁。

5.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的后处理包括使用三氯甲烷和乙醇的混合溶剂进行重结晶。

6.根据权利要求5所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的混合溶剂中三氯甲烷和乙醇的体积比为1∶0.8~1.2。

7.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的有机溶剂为甲苯。

8.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(5)中,所述的催化剂为烷基胺。

9.根据权利要求8所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的烷基胺为三乙胺。

10.一种应用于有机太阳能电池领域的小分子材料,其特征在于,包括权利要求1或2所述的螺芴类衍生物。

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