[发明专利]一种螺芴类衍生物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201310018381.1 | 申请日: | 2013-01-17 |
| 公开(公告)号: | CN103087056A | 公开(公告)日: | 2013-05-08 |
| 发明(设计)人: | 方俊锋;叶丹丹;张文俊;胡钊;闵超 | 申请(专利权)人: | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 |
| 主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;H01L51/46 |
| 代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 刘诚午 |
| 地址: | 315201 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 螺芴类 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种螺芴类衍生物,其特征在于,其结构如式(I)所示;
式(I)中,R1、R2、R3和R4为端基受体基团,独立地选自如式(I-a)、式(I-b)或式(I-c)所示的基团:
式(I-a)、式(I-b)和式(I-c)中,“*”表示连接位置。
2.根据权利要求1所示的螺芴类衍生物,其特征在于,所述的螺芴类衍生物为化合物I-1,化合物I-2或化合物I-3;
化合物I-1的结构式如下:
化合物I-2的结构式如下:
化合物I-3的结构式如下:
3.根据权利要求1或2所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在惰性气体保护下,钯催化剂存在的条件下,4,7-二溴苯并噻二唑与4-己基-2-三丁基锡噻吩发生Stille偶联反应,经后处理得到化合物II,化合物II的结构如下:
(2)在惰性气体保护下,化合物II与N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷进行维尔斯迈尔-哈克反应,经后处理得到化合物III,化合物III的结构如下:
(3)在避光条件下,化合物III与N-溴代丁二酰亚胺发生溴代反应,经后处理得到化合物IV,化合物IV的结构如下:
(4)在惰性气体保护下,在钯催化剂和碱存在的条件下,化合物IV和双螺芴四硼酸酯在水和有机溶剂两相体系中,发生Suzuki偶联反应,经后处理得到化合物V,化合物V的结构如下:
双螺芴四硼酸酯的结构如下:
(5)在惰性气体保护下,溶剂和催化剂存在条件下,化合物V和含受体端基单体发生费纳格尔缩合反应,得到所述的螺芴类衍生物;
所述的含受体端基单体为丙二腈、氰基乙酸辛酯和3-乙基饶丹宁中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的含受体端基单体为丙二腈、氰基乙酸辛酯或3-乙基饶丹宁。
5.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的后处理包括使用三氯甲烷和乙醇的混合溶剂进行重结晶。
6.根据权利要求5所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的混合溶剂中三氯甲烷和乙醇的体积比为1∶0.8~1.2。
7.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的有机溶剂为甲苯。
8.根据权利要求3或4所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(5)中,所述的催化剂为烷基胺。
9.根据权利要求8所述的螺芴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的烷基胺为三乙胺。
10.一种应用于有机太阳能电池领域的小分子材料,其特征在于,包括权利要求1或2所述的螺芴类衍生物。
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