[发明专利]一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

兰科（Orchidaceae）为单子叶植物，竹叶兰属（Arundina）是兰科的一个属，为陆生兰。该属共有约5种，分布于亚洲热带至大洋洲的一些岛屿。其中竹叶兰A. graminifolia与狭叶竹叶兰A. stenopetala等2种亦产我国南部。竹叶兰，植株高40~80cm，有时可达1m以上；地下根状茎常在连接茎基部处呈卵球形膨大，貌似假鳞茎，茎直立，常数个丛生或成片生 长，产浙江、江西、福建、台湾、湖南南部、广东、海南、广西、四川南部（米易）、贵州（榕江、兴义）、云南（邓川、凤庆、景洪、西畴、屏边等）和西藏东南部（墨脱）。生于草坡、溪谷旁、灌丛下或林中，海拔400~2800米。在尼泊尔、锡金、不丹、印度、斯里兰卡、缅甸、越南、老挝、柬埔寨、泰国、马来西亚、印度尼西亚、琉球群岛和塔希提岛等地也有分布。竹叶兰药用部位为根茎和茎叶，其性苦，平。清热解毒，祛风除湿，止痛，利尿。用于治疗黄疸，热淋，脚气水肿，疝气腹痛，风湿痹痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬伤，疮痈肿毒，跌打损伤等。竹叶兰是西双版纳地区傣族人民常用的植物药，当地的傣族同胞把开着美丽花朵的竹叶兰叫做“农尚嗨”，是一种尽人皆知的解毒良药。

苯并呋喃,也称为香豆酮、氧茚、β-苯并呋喃,是一个杂环芳香有机化合物。 苯并呋喃可通过氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化,而后失水得到。由于植物苯并呋喃成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃，无论是天然存在的，还是人工合成得到的苯并呋喃类化合物，都引起了化学家的广泛关注。因此对该属植物的继续深入研究显得尤为重要。

发明内容

本发明的第一目的是提供一种苯并呋喃类化合物；第二目的在于提供所述苯并呋喃类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯并呋喃类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述的苯并呋喃类化合物是以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到的，其结构式为：

所述的R为-OH，其分子式为C₁₉H₁₆O₃，该化合物命名为gramniphenol F。

所述的R为-OMe。其分子式为C₂₀H₁₈O₃，该化合物命名为gramniphenol G。

本发明的第二目的是这样实现的，所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，是以干燥的竹叶兰枝条、叶和/或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得，具体为：

A、浸膏提取：将竹叶兰枝条、叶或果实粗粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~4次，每次30~60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至 1/4 ~ 1/2 体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；

B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；

C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5~3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏b重量6~8倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；

D、反相柱层析：将以9:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18装柱；用体积含量为20~100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；

E、高效液相色谱分离：将以体积含量55~65%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的苯并呋喃类化合物；

F、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以50~70%的甲醇为流动相，流速10~14ml/min，21.2Χ250 mm，5μm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样45~60μL，收集10~25min的色谱峰，多次累加后蒸干。即得所述的苯并呋喃类化合物gramniphenol F；