[发明专利]具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法无效
申请号: | 201310005920.8 | 申请日: | 2013-01-08 |
公开(公告)号: | CN103059003A | 公开(公告)日: | 2013-04-24 |
发明(设计)人: | 姜玉钦;徐桂清;郑文涛;张玮玮;过治军;王晓锦;李伟;赵丽萍 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07D403/12 | 分类号: | C07D403/12;A01N43/647;A01P3/00;A61K31/4192;A61P31/10 |
代理公司: | 新乡市平原专利有限责任公司 41107 | 代理人: | 于兆惠 |
地址: | 453007 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 真菌 活性 苯并咪唑 三氮唑类 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物,其特征在于:所述的苯并咪唑类化合物的结构式为 ,其中X为N、S、SO或SO2,R1为氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、烷酰基、卤素或脂基,R2为烷基、卤代烷基、烷氧基、脂基、环己基、脂肪醇基、苯基或苯基的取代基, n≥1。
2.一种权利要求1所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于:通过2-巯基苯并咪唑与3-溴丙炔反应,制得端基炔,再和叠氮化物经Click反应合成含有三氮唑环的苯并咪唑化合物,其具体合成步骤为:(1)、首先在反应容器中依次加入2-巯基苯并咪唑、碱和溶剂,室温搅拌下溶清,然后缓慢滴加入3-溴丙炔,其中各原料的物质的量之比为n(2-巯基苯并咪唑):n(3-溴丙炔):n(碱)=1:1~1.5:1~2,3-溴丙炔滴加完毕后,继续搅拌,体系析出大量固体,过滤,水洗,真空干燥,得固体苯并咪唑炔丙基硫醚;(2)、在反应容器中依次加入苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺和叔丁醇与水的混合液,室温下放入超声波清洗器中TLC监控,其中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺用量的物质的量之比为n(苯并咪唑炔丙基硫醚):n(叠氮化物):n(醋酸铜):n(盐酸羟胺)=1:1:0.1~0.15:0.2~0.3,叔丁醇与水的体积比为v(叔丁醇):v(水)=1:1~3,反应结束后用二氯甲烷萃取反应液,萃取液经无水硫酸钠干燥,旋干溶剂得粗品,柱层析纯化得具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物。
3. 根据权利要求2所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中的碱为氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、氨水或乙醇钠;所述步骤(1)中的溶剂为水、丙酮、乙醇、丙酮和水的混合溶液或乙醇和水的混合溶液。
4. 根据权利要求2所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中2-巯基苯并咪唑、3-溴丙炔、碱的用量的物质的量之比为n(2-巯基苯并咪唑):n(3-溴丙炔):n(碱)=1:1:1;所述步骤(2)中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺的用量的物质的量之比为n(苯并咪唑炔丙基硫醚):n(叠氮化物):n(醋酸铜):n(盐酸羟胺)=1:1:0.1:0.2,叔丁醇与水体积比为v(叔丁醇):v(水)=1:1。
5. 权利要求1所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害的防治。
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