[发明专利]卤化烷基胺的氢卤酸盐的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及卤化烷基胺的氢卤酸盐的制造方法。

背景技术

卤化烷基胺作为轮胎或防振橡胶等的橡胶用添加剂的中间体是有用的。

专利文献1(日本专利特开2011-93851号公报)中记载了将亚硫酰氯与3-氨基-1-丙醇反应从而制造3-氯丙胺盐酸盐的方法。

发明内容

本发明包括以下发明。

[1] 一种式(2)表示的化合物的氢卤酸盐的制造方法，其特征在于，使式(1)表示的化合物与卤化氢反应。

(式(1)中，R¹表示碳原子数1～8的烷氧基。

R²和R³各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，或者，R²与R³相互键合，与它们所键合的氮原子共同形成环。

m表示2～9的整数。)

(式(2)中，X¹表示卤原子。

R²、R³和m表示与上述相同的意思。)

[2] [1]中记载的制造方法，其中，使式(1)表示的化合物与卤化氢在0～130℃下反应。

[3] [1]或[2]中记载的制造方法，其中，使式(1)表示的化合物与卤化氢在不存在有机溶剂的条件下反应。

[4] [1]～[3]的任一项中记载的制造方法，其中，m为3。

[5] 一种式(3)表示的化合物的制造方法，其特征在于，使式(1)表示的化合物与卤化氢反应，再使得到的式(2)表示的化合物的氢卤酸盐与硫代硫酸的金属盐反应。

(式(1)中，R¹表示碳原子数1～8的烷氧基。

R²和R³各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，或者，R²与R³相互键合，与它们所键合的氮原子共同形成环。

m表示2～9的整数。)

(式(2)中，X¹表示卤原子。

R²、R³和m表示与上述相同的意思。)

(式(3)中，Mⁿ⁺表示H⁺或n价的金属离子。

n表示1或2的整数。

R²、R³和m表示与上述相同的意思。)

具体实施方式

＜式(1)表示的化合物(以下，有时称为“化合物(1)”。)＞

作为R¹的碳原子数1～8的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基。

作为R¹，优选碳原子数1～4的烷氧基，更优选甲氧基。

作为R²和R³的碳原子数1～6的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、庚基、己基。

当R²与R³相互键合，与它们所键合的氮原子共同形成环时，R²与R³相互键合，形成多亚甲基。作为多亚甲基，可列举亚乙基(二亚甲基)、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基。

作为R²和R³，优选氢原子或碳原子数1～6的烷基，更优选氢原子。