[发明专利]用于生产包括腈官能团的化合物的方法无效

专利信息
申请号: 201280056444.6 申请日: 2012-11-16
公开(公告)号: CN103958461A 公开(公告)日: 2014-07-30
发明(设计)人: P·玛里翁;R·雅科;L·格里莫;D·卡尔蒂尼;L·埃尔坎 申请(专利权)人: 罗地亚经营管理公司
主分类号: C07C255/32 分类号: C07C255/32;C07C255/37;C07D211/88
代理公司: 北京市金杜律师事务所 11256 代理人: 陈文平;马慧
地址: 法国欧*** 国省代码: 法国;FR
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摘要:
搜索关键词: 用于 生产 包括 官能团 化合物 方法
【说明书】:

发明涉及包含腈官能团的化合物和环状酰亚胺化合物的制造。

它更具体地涉及从包含羧酸官能团的化合物(有利的是天然和可再生来源的)和从一种包含2-甲基戊二腈(MGN)、2-乙基丁二腈(ESN)、和己二腈(AdN)的二腈混合物N制造包含腈官能团的化合物。

包含腈官能团的化合物是用于制造胺化合物的重要产品。二腈化合物产生胺类,这些胺类是,例如,为聚合物(例如像聚酰胺)来源的单体。单腈化合物产生胺或酰胺,它们例如用于制造阳离子表面活性剂。

已经提供了许多用于合成腈类的方法,尤其是从氨和从羧酸起始的合成方法。这些方法主要使用从炼油产生的烃化合物、和从氢(源自消耗气体和能量的蒸汽重整方法)获得的氨作为起始原料。

鉴于石油资源正在枯竭,开展了许多探索研究以便开发用于从被称作可再生的原料或资源或从再循环原料(通常被摧毁或仅以能量形式给予附加值)来合成这些化合物的方法,这些化合物在制造用于众多应用的材料方面是重要的。通常这些可再生资源是由栽培植物物质或非栽培植物物质产生,如树木、植物、例如甘蔗、玉米、木薯、小麦、油菜、向日葵、棕榈、蓖麻油植物等,或由动物物质产生,如脂肪(牛油,等)。

该植物或动物物质通过通常包括若干机械、化学、实际上甚至生物步骤的方法进行转变。

此外,就再循环的原料而言,己二腈(一种通过将丁二烯氢氰化获得的、尤其在合成六亚甲基二胺和己内酰胺(用于制造聚酰胺的单体)中使用的主要化学中间体)的制造产生了主要地包含支化二腈化合物,如2-甲基戊二腈或2-乙基丁二腈的二腈副产物流。通过蒸馏获得这种支化二腈化合物混合物,以便将它与己二腈分离。由于分离总体上不是完全的,这种支化二腈化合物的混合物还可能包含小比例的己二腈。

已经提供了几种方案用于对这些副产品或混合物给予附加值。这些方案之一在于将二腈化合物氢化以产生伯胺,这些伯胺尤其用于生产2-甲基五亚甲基二胺(MPMD),用作制造特定聚酰胺的单体或用作生产维生素B3(烟酰胺)的中间体。

这种方法需要将2-甲基戊二腈和2-甲基五亚甲基二胺纯化的步骤。

在工业上,这些副产物也经济地以蒸气或通过燃烧的能量的形式利用。然而,这种燃烧可能要求对气体进行处理,以便除去产生的氮氧化物并且它产生被释放到大气中的二氧化碳气体。

因此对找到用于向这些二腈化合物或混合物给予附加值或将其转化成化合物(这些化合物可以被给予附加值并且是经济上有利的)的新路径存在有相当大的需求和需要。

为了这个目的,本发明提供一种用于制备至少一种具有以下通式I的腈

(NC)v-R1-(CN)w

或分别地,至少一种具有以下通式III的腈

或分别地,至少一种具有以下通式V的腈

与至少环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺的方法,

该方法通过在至少一种具有以下通式II的羧酸

(HOOC)x-R1-(COOH)z

或分别地,至少一种具有以下通式IV的羧酸

或分别地,至少一种具有以下通式VI的羧酸

与至少2-甲基戊二腈(MGN)在一种路易斯酸催化剂存在下的反应实施,

其中

x、z等于0或1,其中(x+z)等于1或2,

v、w等于0或1,其中(v+w)等于1或2,

R1代表可以包含杂原子的饱和的或不饱和的并且直链或支链的烃基,R1包括:

-当(x+z)等于2时,从4至34个碳原子,

-当(x+z)等于1时,从2至22个碳原子。

-y等于1或2,

R表示一个或多个取代基。

具有式IV或VI的羧酸可以携带一个或多个取代基。

有利地,使用包含2-甲基戊二腈(MGN)、2-乙基丁二腈(ESN)、和己二腈(AdN)的二腈混合物N。然后至少获得了该环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺和3-乙基琥珀酰亚胺。

优选地,这种二腈混合物N是来自于通过丁二烯双重氢氰化制造己二腈的方法的混合物。它优选地对应于使之有可能将支化二腈(2-甲基戊二腈、2-乙基丁二腈)与己二腈分离的蒸馏分级。

这种二腈混合物总体上具有按重量计的以下组成:

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