[发明专利]光学活性双*唑啉化合物、不对称催化剂和使用它的光学活性环丙烷化合物的制造方法

权利要求书

1.一种式(1)表示的光学活性双唑啉化合物，

式(1)中，R¹、R²和R³各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、苯基或者苄基，n表示0～3的整数，*表示不对称中心。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，n为0。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R¹、R²和R³各自独立地为乙基或异丙基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，R¹、R²和R³为彼此相同的基团。

5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R¹为1，1，2-三甲基丙基且R²和R³为甲基。

6.一种不对称催化剂，是混合下述(A)和(B)而得到的，

(A)一价或二价的铜化合物，

(B)权利要求1～5中任一项所述的化合物。

7.根据权利要求6所述的不对称催化剂，是混合(A)、(B)和下述(C)而得到的，或是混合(A)、(B)和下述(D)而得到的，

(C)式(2)表示的硼化合物，

式(2)中，A⁺表示锂离子、钠离子、钾离子、银(I)离子或者三苯甲基阳离子，Y表示氟原子或碳原子数1～8的氟化烷基，m表示1～5的整数，m为2以上时，多个Y相同或不同，

(D)式(3)表示的氟化合物，

D⁺(MF⁶)^-   (3)

式(3)中，D⁺表示锂离子、钠离子、钾离子、银(I)离子或者三苯甲基阳离子，M表示磷原子、砷原子或者锑原子。

8.根据权利要求6所述的不对称催化剂，是混合(A)、(B)和下述(C)而得到的，

(C)式(2)表示的硼化合物，

式(2)中，A⁺表示三苯甲基阳离子，Y表示氟原子或碳原子数1～6的氟化烷基，m表示1～5的整数，m为2以上时，多个Y相同或不同。

9.一种式(6)表示的光学活性环丙烷化合物的制造方法，包括在权利要求6～8中任一项所述的不对称催化剂的存在下使式(4)表示的前手性烯烃与式(5)表示的叠氮基乙酸酯反应的工序，

式(4)中，R⁴、R⁵、R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数1～6的烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的链烯基、可具有取代基的碳原子数6～10的芳基、可具有取代基的碳原子数7～16的芳烷基或者可具有取代基的碳原子数2～7的烷氧基羰基，其中，R⁴和R⁶表示相同的基团时，R⁵和R⁷表示相互不同的基团，

N₂CHCO₂R⁸   (5)

式(5)中，R⁸表示碳原子数1～6的烷基，

式(6)中，R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸分别表示与式(4)和式(5)中的R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同的含义，*表示不对称中心。

10.根据权利要求9所述的制造方法，其中，R⁴为氢原子或氟原子，R⁵为甲基，R⁶为酰氧基甲基、烷氧基羰基氧甲基或芳烷氧基甲基，R⁷为甲基。

11.根据权利要求10所述的制造方法，其中，R⁶为乙酰氧基甲基或苄氧基甲基。