[发明专利]稠合多环芳香族化合物、芳香族聚合物及芳香族化合物的合成方法

说明书

技术领域

《本发明的第一及第二点》

本发明的第一及第二点涉及一种新型的稠合多环芳香族化合物。此外，本发明的第一及第二点涉及这种新型的稠合多环芳香族化合物的合成及使用方法。

《本发明的第三点》

本发明的第三点涉及一种新型的芳香族聚合物。此外，本发明涉及这种新型的芳香族聚合物的合成及使用方法。

《本发明的第四及第五点》

本发明的第四及第五点涉及芳香族化合物的合成方法。详细地说，本发明涉及下式表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩(以下记作“DNTT”或“二萘并噻吩并噻吩”)或其衍生物的合成中使用的中间体芳香族化合物及其合成方法、以及包括该合成方法的DNTT或其衍生物的合成方法。

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背景技术

《本发明的第一～第三点》

关于有机半导体化合物在有机薄膜晶体管(TFT)、有机载波(carrier)传输层、有机发光器件等中使用的有机半导体层中的应用进行了各种研究。特别是具有由有机半导体化合物构成的有机半导体层的薄膜晶体管作为低成本且轻量的器件，期待能代替现有的硅晶体管。此外，利用有机半导体层的轻量且柔软等有机材料所特有的优点，也可期待在智能标签(スマ一トタグ)、轻量显示器等中的应用。

因此，关于用于形成有机半导体层的有机半导体化合物进行了大量研究(专利文献1～5以及非专利文献1～3)。

已知在这些有机半导体化合物中，在材料的稳定性、载波的迁移率的半导体特性等方面，优选稠合多环芳香族化合物，特别优选二萘并噻吩并噻吩(DNTT)或其取代体或者具有类似结构的稠合多环芳香族化合物。

然而，稠合多环芳香族化合物因为芳香族性强、结晶性高，所以在有机溶剂等中的溶解性极低，难以在涂布法中使用。因此，使用稠合多环芳香族化合物来获得有机半导体膜的情况下，一般通过蒸镀法来获得由稠合多环芳香族化合物构成的有机半导体薄膜。

此外，上述DNTT虽然因为稠环的数量少而在有机溶剂中稍有溶解性，但未达到足以在工业上在溶液法中使用的溶解性(专利文献4)。

此外，也已知二辛基苯并噻吩并苯并噻吩(C8-BTBT)之类的具有足以在溶液法中使用的溶解性的低分子有机半导体化合物，但使用这种低分子有机半导体化合物的情况下，存在从溶液工序中析出的晶体的尺寸的不均大、由其得到的有机半导体膜的特性不均一的倾向。因此，使用这种有机半导体膜的元件在形成薄膜晶体管(TFT)阵列的情况下，元件间的特性有时会产生不均。还有，在溶液法中使用这种低分子有机半导体化合物的情况下，溶液的粘度低，因此不容易获得足够厚的有机半导体膜，并且不容易在疏水性表面上形成半导体膜。

另外，为了在涂布法中使用DNTT之类的稠合多环芳香族化合物来获得有机半导体薄膜，也提出了使用前体的技术方案，该前体的溶解度大，并且会分解生成上述稠合多环芳香族化合物(专利文献5、非专利文献2和3)。

《本发明的第四及第五点》

作为DNTT的合成途径，作为有力的候选，已知下述的现有的合成途径(1)(专利文献2)。

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然而，该现有的合成途径(1)中，在由2-萘甲醛(式(a))合成3-甲硫基-2-萘甲醛(式(b))的步骤中，除了在3位引入有甲硫基(-SMe)的目标化合物(式(b))以外，还生成在1位或4位引入有甲硫基的副产物。因此，该步骤中的目标化合物(式(b))的收率较低，而且需要进行用于除去副产物的色谱分离和重结晶等使用大量的溶剂的追加的纯化处理。

关于该问题，研究了不采用由2-萘甲醛(式(a))合成3-甲硫基-2-萘甲醛(式(b))的步骤来合成DNTT的方法。例如，作为这种方法，提出了下述的现有的合成途径(2)(非专利文献4)。

[化3]

该现有的合成途径(2)中，通过使用能以商业方式获得的2-甲氧基萘(化合物(d))作为起始原料，将甲硫基选择性地引入3位，以高收率得到3-甲硫基-2-甲氧基萘(式(e))。据报道，该现有的合成途径(2)中，虽然需要5步反应，但能以79％的高收率得到DNTT。