[发明专利]可用于治疗神经退化性疾病的1,2,4-噻二唑-5-基哌嗪衍生物

权利要求书

1.一种式IA化合物

其中

R¹是氢；低级烷基；被卤素取代的低级烷基；卤素；低级烷氧基；被卤素取代的低级烷氧基；或氰基；

R²是氢；低级烷基；被卤素取代的低级烷基；卤素；低级烷氧基；或是被卤素取代的低级烷氧基；

C¹是苯基；苯并[1,3]间二氧杂环戊烯；吡啶-2-基；吡啶-3-基；吡啶-4-基；噻吩-2-基；吡嗪-2-基；哒嗪-4-基；嘧啶-5-基；哌啶-1基；四氢-2H-吡喃-4-基；或环烷基；

C²是苯基；苯并[1,3]间二氧杂环戊烯；吡啶-2-基；吡啶-3-基；吡啶-4-基；噻吩-2-基；吡嗪-2-基；哒嗪-4-基；嘧啶-5-基；哌啶-1基；四氢-2H-吡喃-4-基；或环烷基；

X是-CH₂-；-CH₂-CHR-；-CH₂-CH₂-CH₂-；-CH₂C(O)-；-CHR’-CH₂-；

或

R氢；羟基；卤素或低级烷基；

R′是低级烷基；

n是1或2；如果n是2，则R¹可以彼此独立地选择；

o是1或2；如果o是2，则R²可以彼此独立地选择；

或涉及其药学上活性盐；涉及包括式IA化合物的单个非对映异构体或对映体的立体异构形式以及涉及其外消旋或非外消旋混合物。

2.根据权利要求1所述的式IA化合物，其中C¹选自：苯基；吡啶-2-基；吡啶-3-基；吡啶-4-基；吡嗪-2-基；哒嗪-4-基；或嘧啶-5-基。

3.根据权利要求1或2中任一项所述的式IA化合物，其中C²选自：苯基；吡啶-2-基；吡啶-3-基；吡啶-4-基；吡嗪-2-基；四氢-2H-吡喃-4-基；或环烷基。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的式IA化合物，其中C1和C2均为苯基。

5.根据权利要求4所述的式IA化合物，所述化合物是

1-(2,4-二氯-苄基)-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-苯乙基-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-[2-(3,4-二氯-苯基)-乙基]-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-(2-甲基-苄基)-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-甲基-苄基)-哌嗪

1-[3-(3-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-甲基-苄基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(3-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(3-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-4-(3-对-甲苯基-[1,2,4]噻二唑-5-基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(3-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-间-甲苯基-乙基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-对-甲苯基-乙基)-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(2-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(2-氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(2-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(3,5-二氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[3-(3-甲氧基-苯基)-丙基]-哌嗪

1-[3-(4-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(2-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(4-三氟甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(4-三氟甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-三氟甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[3-(2-甲氧基-苯基)-丙基]-哌嗪

1-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(2-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(3,5-二氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-4-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-乙氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-异丙氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[3-(4-甲氧基-苯基)-丙基]-哌嗪

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(4-甲氧基-苯基)-乙酮

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(4-甲氧基-苯基)-乙醇

1-[3-(4-氯-2-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-2-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(2-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(2-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-烯丙基]-哌嗪

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(3-甲氧基-苯基)-乙酮

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(3-甲氧基-苯基)-乙醇

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(3-氟-苯基)-乙酮

2-{4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪-1-基}-1-(3-氟-苯基)-乙醇

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-氟-2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-氟-2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[1-(4-氯-苯基)-环丙基甲基]-4-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-二氟甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-二氟甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-异丙氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-丙基]-哌嗪

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-1-甲基-乙基]-哌嗪

4-(5-{4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

3-(5-{4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-苯乙基-哌嗪

1-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-苯乙基-哌嗪

1-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-4-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-甲基-苄基)-哌嗪

1-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-甲基-苄基)-哌嗪

1-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-苯乙基-哌嗪

1-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-4-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

1-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-(2-甲基-苄基)-哌嗪

4-[5-(4-苯乙基-哌嗪-1-基)-[1,2,4]噻二唑-3-基]-苯甲腈

3-[5-(4-苯乙基-哌嗪-1-基)-[1,2,4]噻二唑-3-基]-苯甲腈

4-(5-{4-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

3-(5-{4-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

4-(5-{4-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

3-(5-{4-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

4-{5-[4-(2-甲基-苄基)-哌嗪-1-基]-[1,2,4]噻二唑-3-基}-苯甲腈

3-{5-[4-(2-甲基-苄基)-哌嗪-1-基]-[1,2,4]噻二唑-3-基}-苯甲腈

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3,4-二氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3,4-二氟-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[2-(3,4-二氟-苯基)-乙基]-4-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-哌嗪

3-(5-{4-[2-(3,4-二氟-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

4-(5-{4-[2-(3,4-二氟-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

4-(5-{4-[2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈

1-[3-(4-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3-氯-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

1-[3-(3,4-二氟-苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基]-4-[2-(4-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪

4-(5-{4-[2-(4-三氟甲基-苯基)-乙基]-哌嗪-1-基}-[1,2,4]噻二唑-3-基)-苯甲腈。

5-(4-(3-苯丙基)哌嗪-1-基)-3-(对-甲苯基)-1,2,4-噻二唑

5-(4-(3,4-二氟苯乙基)哌嗪-1-基)-3-(3-氟苯基)-1,2,4-噻二唑和

3-(3,4-二氟苯基)-5-(4-(3-(三氟甲基)苯乙基)哌嗪-1-基)-1,2,4-噻二唑。