[发明专利]卤代苝基半导体材料

说明书

有机半导体材料可以用于电子器件如有机光伏(OPV)电池、有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管(OLED)中。

对于有效且长时间持续的性能，希望基于有机半导体材料的器件在环境条件下显示出高电荷载流子迁移率和高稳定性，尤其是对氧化的稳定性。

此外，希望有机半导体材料与液体加工技术相容，因为液体加工技术从加工性角度看是方便的，并且因此允许生产低成本的基于有机半导体材料的电子器件。此外，液体加工技术也与塑料衬底相容并因此允许生产轻质且柔性的基于有机半导体材料的电子器件。

适合用于电子器件中的苝双酰亚胺基有机半导体材料在本领域是已知的。

F.Würthner Chem.Commun.2004，1564-1579描述了苝双酰亚胺衍生物，例如

R.Schmidt，J.H.Oh，Y.-S.Sun，M.Deppisch，A.-M.Krause，K.Radacki，H.Braunschweig，M.P.Erk，Z.Bao和F.Würthner J.Am.Chem.Soc.2009，131，6215-6228描述了卤代苝双酰亚胺衍生物，例如

M.J.H.Oh，M.H.W.A.-M.Krause，Z.Bao，F.Würthner Angew.Chem.2010，122，752-755描述了下列卤代苝双酰亚胺：

S.Nakazono，Y.Imazaki，H.Yoo，J.Yang，T.Sasamori，N.Tokitoh，T.Cédric，H.Kageyama，D.Kim，H.Shinokubo和A.Osuka Chem.Eur.J.2009，15，7530-7533描述了由苝四甲酸二酰亚胺制备2,5,8,11-四烷基化苝四甲酸二酰亚胺：

S.Nakanzono，S.Easwaramoorthi，D.Kim，H.Shinokubo，A.Osuka Org.Lett.2009，11，5426-5429描述了由苝四甲酸二酰亚胺制备2,5,8,11-四烷基化苝四甲酸二酰亚胺：

US7,282,275B2描述了一种组合物，其包括：

-式[EC-]_n-Ar¹(I)的第一化合物，其中

Ar¹为第一芳族核且为众多式子的二价、三价或四价基团，包括

其未被取代或被包括氟的众多取代基取代，

EC为第一封端基团且为众多式子的一价基团，

n为2-4的整数，

Z为NH或CH₂，以及

-具有包含第一化合物的第一芳族核的芳族基团、包含第一化合物的第一封端基团的第二封端基团、包含第一封端基团的二价基团的二价基团或其组合的第二化合物，

其中该组合物为无定形的且可溶液加工。

US7,355,198B2描述了有机薄膜晶体管(OFET)，其将有机受体薄膜插入源电极和漏电极与有机半导体薄膜之间。该有机半导体薄膜由并五苯形成。具体而言，该有机受体薄膜由至少一种选自包括N,N’-二(二叔丁基苯基)-3,4,9,10-苝二羧酰亚胺在内的众多化合物的吸电子材料形成。

US7,326,956B2描述了包含有机半导体材料层的薄膜晶体管，该有机半导体材料包含基于四甲酸二酰亚胺苝化合物，该化合物具有与各酰亚胺氮原子连接的被一个或多个含氟基团取代的碳环或杂环芳族环体系。在一个实施方案中，基于含氟的N,N’-二芳基苝的四甲酸二酰亚胺化合物由下列结构表示：

其中A¹和A²独立地为包含至少一个其中一个或多个氢原子被至少一个含氟基团取代的芳族环的碳环和/或杂环芳族环体系。该苝核可以任选被至多8个独立地选择的X基团取代，其中n为0-8的整数。苝上的X取代基可以包括众多取代基，这包括卤素如氟或氯。

US7,671,202B2描述了下式的n-型半导体化合物：

其中R¹-R⁸可以各自独立地选自H，吸电子取代基和包含该取代基的结构部分。吸电子取代基包括众多取代基，这包括氰基。R⁹和R¹⁰独立地选自H、烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、芳基、取代芳基、多环芳基和/或取代的多环芳基结构部分。