[发明专利]用于有机电致发光器件的材料有效
申请号: | 201280019190.0 | 申请日: | 2012-03-26 |
公开(公告)号: | CN103492383B | 公开(公告)日: | 2017-05-10 |
发明(设计)人: | 伊里娜·马丁诺娃;克里斯托夫·普夫卢姆;埃米尔·侯赛因·帕勒姆;雷米·马努克·安米安;特雷莎·穆希卡-费尔瑙德;克莱尔·德诺南古 | 申请(专利权)人: | 默克专利有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D471/16;C07D491/16;C07D491/22;C07D495/04;C07D495/16;C07D495/22;C07D498/16;C07D519/00;C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/ |
代理公司: | 中原信达知识产权代理有限责任公司11219 | 代理人: | 郭国清,穆德骏 |
地址: | 德国达*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 有机 电致发光 器件 材料 | ||
技术领域
本发明涉及用于电子器件中、特别是用于有机电致发光器件中的材料。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。出于量子力学原因,使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率。通常仍需要改进OLED,特别是显示三重态发光(磷光)的OLED,例如在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。这特别是适用于在相对短波区域中发光的OLED。
磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是,此处使用的其它材料,例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子阻挡或激子阻挡材料也是特别重要的。因此,这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。对于荧光OLED,也需要对这些材料进行改进。
根据现有技术,特别是酮(例如根据WO2004/093207或WO2010/006680)或氧化膦(例如根据WO2005/003253)用作磷光发光体的基质材料。然而,和使用其它基质材料的情况一样,使用这些基质材料仍需要特别是在器件的效率、寿命和工作电压方面进行改进。
本发明的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED中、特别是磷光OLED中的化合物,例如作为基质材料或作为空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或作为电子传输或空穴阻挡材料。特别是,本发明的目的是提供基质材料,其也适合用于绿色磷光OLED且任选也适合用于蓝色磷光OLED,以及提供新的空穴传输材料和电子传输材料。
令人惊奇地,已经发现如下更详细描述的特定化合物实现该目的,且导致有机电致发光器件特别是在寿命、效率和工作电压方面的改进。这特别是适用于绿色和蓝色磷光电致发光器件,特别是在取决于本发明的化合物的确切取代,将所述化合物用作基质材料,以及将所述化合物用作空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料或空穴阻挡材料时,这特别适用。因此,本发明涉及这些材料,并且涉及包含这类化合物的有机电致发光器件。
WO2007/031165公开了具有与本发明化合物类似的基本结构的桥连三苯基胺结构。然而,在其中没有公开包含五元杂芳基环基团而不是苯基基团的化合物。此外,仅描述了这些化合物作为发光体或空穴传输材料,而没有作为磷光发光体的基质材料或作为电子传输材料。
WO2010/050778公开了具有与本发明化合物类似的基本结构的桥连三苯基胺和苯基咔唑结构。然而,在其中没有公开包含桥连的五元杂芳基环基团而不是苯基基团的化合物。
未公布的DE102009053836.4公开了具有与本发明化合物类似的基本结构的桥连三苯基胺结构,其中至少一个键合至氮的芳族基团代表六元杂芳基环基团。然而,在其中没有公开包含桥连的五元杂芳基环基团而不是六元杂芳基环基团的化合物。
令人惊奇地,特别是已经发现,将本发明的化合物用于有机电致发光器件中导致良好的电子性能。
发明内容
因此,本发明涉及如下式(1)或式(2)的化合物,
其中,以下适用于使用的符号和标记:
X在每次出现时相同或不同地是N、P或P=O;
Y1、Y2、Y3在每次出现时相同或不同地是单键或C(R1)2、NR1、O、S、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、Si(R1)2、BR1、PR1、P(=O)R1、SO、SO2;其条件是,不是所有的Y1、Y2和Y3都同时代表单键;且此外条件是,如果n+m=0,则在式(1)中的Y1不代表单键或C=O;
Ar1在每次出现时相同或不同地是如下式(3)、式(4)或式(5)的基团,
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