[发明专利]含有磺酸基的二胺化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及具有具有磺酸基的芴骨架和氨基的、新型含有磺酸基的二胺化合物及其制造方法。

背景技术

具有磺酸基或磺酸基衍生物的二胺化合物（含有磺酸基的二胺化合物）作为聚酰胺、聚酰亚胺、环氧树脂以及聚氨酯等缩聚物以及热固性聚合物的原料或交联剂广泛使用。另一方面，芴具有由三个环构成的稠环结构，分子结构上具有高度的平面性。使用具有芴骨架的含有磺酸基的二胺化合物作为原料或交联剂形成的聚合物，期待获得来源于该芴骨架的高度平面性的特性。

芴骨架中的9位碳原子为亚甲基的碳原子，其反应性高于该骨架中的其它碳原子。因此，以往合成并销售了许多具有氨基的取代基与该骨架中的9位碳原子键合的含有磺酸基的二胺化合物，例如9,9-双（3,5-二甲基-4-氨基苯基）芴-2,7-二磺酸、9,9-双（3-甲氧基-4-氨基苯基）芴-2,7-二磺酸、9,9-双（3-氟-4-氨基苯基）芴-2,7-二磺酸（参见专利文献1）。以下，有时省略“芴骨架中的”，将芴骨架中的1～9位的位置分别简称为“1位”～“9位”。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2003-68326号公报

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的一个目的在于提供新型的含有磺酸基的二胺化合物，其中，具有具有磺酸基或其衍生物的芴骨架，具有氨基的取代基与该骨架中的2位和7位的碳原子键合，该骨架中的9位碳原子上没有键合取代基。

本发明的另一个目的在于提供能够有效地合成该新型的含有磺酸基的二胺化合物的制造方法。

用于解决问题的手段

本发明的含有磺酸基的二胺化合物，为以下的式（1）表示的化合物。

式（1）中，

[-SO₃M]表示的基团为磺酸基、磺酸基的盐或者磺酸基的酯，

[-O-A-NH₂]表示的部分结构中的A为

可以具有取代基的碳原子数1～10的二价的脂肪族基团R¹；

具有1～4个环结构的、可以具有取代基的二价的芳香族基团Ar¹；

式[-Ar²-Z¹-Ar³-]表示的基团（Ar²和Ar³为具有1～4个环结构的、可以具有取代基的二价的芳香族基团，可以相同也可以相互不同，Z¹为直接键合（-）、醚基（-O-）、硫醚基（-S-）或者磺酰基（-SO₂-））；

式[-R²-Ar⁴-]表示的基团（R²为可以具有取代基的碳原子数1～10的二价的脂肪族基团，Ar⁴为具有1～4个环结构的、可以具有取代基的二价的芳香族基团）；或者

式[-Ar⁵-R³-Ar⁶-]表示的基团（Ar⁵和Ar⁶为具有1～4个环结构的、可以具有取代基的二价的芳香族基团，可以相同也可以相互不同，R³为可以具有取代基的碳原子数1～10的二价的脂肪族基团）；

脂肪族基团R¹、R²和R³以及芳香族基团Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵和Ar⁶可以具有的所述取代基，为选自甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、苯基、苯氧基、苯硫基和苯磺酰基的至少一种。

本发明的含有磺酸基的二胺化合物的制造方法，是式（1）所示的上述本发明的含有磺酸基的二胺化合物的制造方法，其包括：

通过式（2）表示的2,7-二羟基-9-芴酮与式（3）表示的化合物[a]的缩合反应，得到式（4）表示的化合物[b]的步骤，

将前述化合物[b]的芴骨架中的9位的酮基还原而形成在9位的碳原子上键合有羟基的状态，然后将该羟基乙酰化，而得到式（5）表示的化合物[c]的步骤，