[发明专利]生长素生物合成抑制剂

说明书

技术领域

本发明涉及一种生长素生物合成抑制剂及在生长素生物合成途径中发挥作用的色氨酸转氨酶抑制剂以及所述抑制剂的使用方法。

背景技术

生长素为植物激素的一种，参与植物的产生、生长及环境响应等各种方面。作为天然生长素，存在最多的物质为吲哚乙酸(IAA)，但也已知有吲哚丁酸(IBA)及4-氯吲哚乙酸等天然生长素。另一方面，作为合成生长素，已知有对氯苯氧基乙酸、2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(MCPB)等。

天然生长素IAA不稳定，进而由于在植物体内存在分解途径，因此，在农业用途中一般使用合成生长素。例如，对氯苯氧基乙酸用作蕃茄或茄子的结果促进剂。另外，2，4-D用作除草剂或植物的组织培养剂，MCPB用作稻田中的选择性除草剂。

生长素是经过复杂的途径生物合成的。具体而言，确认存在经由L-色氨酸的途径及未经由L-色氨酸的途径这两个途径。在经由L-色氨酸的途径中，进一步分为四个以上的途径，各个途径通过不同的酶进行催化(图1)。至今为止，作为抑制生长素的生物合成的物质，已知有L-α-(2-氨基乙氧基乙烯基)甘氨酸(AVG)、L-2-氨基氧-3-苯基丙酸(L-AOPP)、氨基氧乙酸(AOA)及2-氨基氧异丁酸(AOIBA)(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开2008-150031号

发明内容

作为生长素生物合成抑制剂已知的L-AOPP的稳定性低，因此，即使在培养基中使用也几乎未发现植物的生长抑制效果。另外，L-AOPP有用作苯丙氨酸解氨酶(PAL)抑制剂的经历，通过抑制PAL，产生抑制花青素、类黄酮、木质素等重要的二次代谢产物以及抑制作为植物激素的水杨酸的合成这样的副作用。

因此，本发明的目的在于提供一种比L-AOPP优异的生长素生物合成抑制剂。

本发明人等进行了潜心探讨，结果发现，通过修饰L-AOPP的苯基、羧基及氨氧基，可以提高底物特异性、渗透性及稳定性，进而可以减少副作用。

即，本发明包含以下内容。

(1)一种通式(I)的化合物或其盐或者溶剂化物。

化学式1

[式中，

R¹为取代或者非取代的芳基(其中，不包括非取代的苯基)、取代或者非取代的杂芳基、取代或者非取代的杂环烷基、取代或者非取代的芳基稠合环烷基或取代或者非取代的芳基稠合杂环烷基；

R²为氢或取代或者非取代的烷基；

R³及R⁴相同或不同，为氢或取代或者非取代的酰基，或者R³及R⁴一起形成取代或者非取代的亚烷基，或者R³及R⁴与键合的氮原子一起形成取代或者非取代的环状酰亚胺基；

R⁵为氢或取代或者非取代的烷基；

X为O、NH或CH₂]

(2)根据(1)所述的化合物或其盐或者溶剂化物，其中，R¹为氯苯基、溴苯基、联苯基、苯氧基苯基、4-氯-3-甲基苯基、4-氯-2-甲基苯基、二氯苯基、6-甲氧基-2-萘基、萘基或喹啉基；

R²为C_1-6烷基；

R³为氢，且R⁴为乙酰基或苯甲酰基，或者R³及R⁴一起形成2-亚丙基(ブ口パン-2-イリデン)，或者R³及R⁴与键合的氮原子一起形成邻苯二甲酰亚胺基或丁二酰亚胺基；

R⁵为氢；

X为O。

(3)一种含有通式(I’)的化合物或其盐或者溶剂化物的生长素生物合成抑制剂。

化学式2

[式中，

R^1’为取代或者非取代的芳基、取代或者非取代的杂芳基、取代或者非取代的杂环烷基、取代或者非取代的芳基稠合环烷基、或取代或者非取代的芳基稠合杂环烷基；

R^2’为氢或取代或者非取代的烷基；