[发明专利]咪唑化合物的制造方法、咪唑化合物、咪唑系化合物、有机金属络合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置以及照明装置

说明书

技术领域

本发明涉及咪唑化合物的制造方法、咪唑化合物、咪唑系化合物、有机金属络合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置以及照明装置。

背景技术

以往，咪唑化合物有各种用途，但是近年来开始作为有机电致发光元件用材料使用。例如，咪唑化合物作为金属络合物的配体使用。

专利文献1或专利文献2中记载了一种N-苯基-2-苯基咪唑衍生物，N位的苯基的2位以及6位上引入取代基。作为该取代基，举例说明的有甲基、异丙基、苯基、4-异丙基苯基、3，5-二甲苯基等。专利文献2通过立体参数（Es值）规定了该取代基的体积。

专利文献1或专利文献2中，以该N位的苯基的2位以及6位上引入体积大的取代基的咪唑化合物作为配体的金属络合物，其发光波长移动至短波长侧，发射光谱变尖，作为颜色纯度优异的蓝色发光材料有用。

现有技术

专利文献

专利文献1：日本专利特表2008-542203号公报

专利文献2：日本专利特开2008-303150号公报

发明内容

发明要解决的课题

然而，专利文献1或专利文献2中公开的合成方法，越增加咪唑化合物的该取代基的体积（Es值越小），收率越降低，进一步地，导致不能合成。例如，如果该取代基是甲基，可以合成，而具有异丙基或苯基的咪唑化合物的收率非常低，达不到实用水平，具有更大体积的取代基的咔唑基的咪唑化合物，不能合成。此外，从专利文献1或专利文献2虽然公开了具有异丙基或苯基的咪唑化合物的合成例，但是没有公开具有更大体积的取代基的咪唑化合物的合成例来看，也可以说不能以实际应用的水平提供。

因此，期望一种所述N位的苯基的2位以及6位上导入了取代基的咪唑化合物以及高收率地制造该咪唑化合物，来得到发射光谱更尖锐且能够在短波长侧发光的发光材料，。

本发明的目的在于，提供一种可以高收率地制造咪唑化合物的咪唑化合物的制造方法、咪唑系化合物、以及有机金属络合物、包含这些的有机电致发光元件用材料，使用该有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件，以及具有该有机电致发光元件的显示装置以及照明装置，该咪唑化合物对于获得发射光谱尖锐且能够在短波长侧发光的发光材料是有用的。

解决课题的手段

本发明的咪唑化合物的制造方法，是使下述通式（2）所表示的化合物与下述通式（3）所表示的化合物反应来制造下述通式（1）所表示的咪唑化合物的咪唑化合物的制造方法，其特征在于，

所述通式（2）所表示的化合物与所述通式（3）所表示的化合物反应时，反应体系中所述的通式（2）所表示的化合物的摩尔数N_f2[摩尔]与碳原子数5以下的醚溶剂的总容积V_A[升]，满足下述数式（1）的关系，

【化1】

（式（1）中，

R₁表示氢原子或者取代基，

Z₁表示形成烃环基或者杂环基所必须的原子群，所述Z₁形成的所述烃环基或者所述杂环基具有1个以上的所述R₁，

R₂以及R₃表示键合位置、氢原子或者芳香族烃基，可以互相键合形成5元烃环、6元烃环、5元杂环或者6元杂环，这些环可以进一步地具有取代基，

Z₂表示与C-C共同形成5元烃环、6元烃环、5元杂环或者6元杂环所必须的原子群，

R₄表示氢原子或者取代基，

m表示1～5的整数。）

【化2】

（式（2）中，

X表示卤原子，

Z₂、R₄以及m分别与所述通式（1）中的同义。）

【化3】

（式（3）中，

M表示硼原子、镁原子、硅原子、锡原子或者锌原子，进一步地可以具有取代基，

Z₁、R₁、R₂以及R₃分别与所述通式（1）中的同义。）

[数1]

V_A/N_f2≤3…（1）

本发明的咪唑化合物的制造方法中，