[发明专利]有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件无效

专利信息
申请号: 201210580564.8 申请日: 2012-12-27
公开(公告)号: CN103897690A 公开(公告)日: 2014-07-02
发明(设计)人: 周明杰;王平;梁禄生;张振华 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D235/18;C07D333/76;C07D307/91;H01L51/54
代理公司: 深圳市隆天联鼎知识产权代理有限公司 44232 代理人: 刘抗美;刘耿
地址: 518000 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及发光材料领域,尤其涉及一种有机电致发光材料。本发明还涉及该有机电致发光材料的制备方法与其在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。作为一种新型的LED技术,有机发光二极管(Organic Ligh Emitting Diode,OLED)技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。因具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点,所以有机电致发光器件对制备材料提出了较高的要求。

1987年,美国Eastman Kodak公司报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前电致磷光理论上能够实现100%的电致发光效率,这要比荧光发光(理论上最高效率为25%)高很多,但是目前电致磷光中优质的磷光的主体材料还比较缺乏。

发明内容

本发明的目的在于解决上述现有技术存在的问题和不足,提供一种有机电致发光材料及其制备方法,另外还涉及该有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用。本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团,同时缺电子基团与苯采用的是间位连接,这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性,同时也具有溶解性能和成膜性能,能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。

本发明针对上述技术问题而提出具有下述通式的有机电致发光材料:

其中Ar为中的一种。

本发明还涉及上有机电致发光材料的制备方法,该方法包括以下步骤:

b)提供如下化合物A和B;

化合物A为

化合物B为

b)在惰性气体氛围下,将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2.5的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中,于75~120℃下进行Suzuki耦合反应24~48小时,分离提纯,得到下述通式(P)的有机电致发光材料:

其中Ar为中的一种。

所述催化剂为有机钯,所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。

所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。

所述惰性气体为氮气或氩气。

所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液,所述碱性溶液的浓度为2mol/L,所述碱性溶液与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。

所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。

所述分离提纯步骤如下:将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,用二氯甲烷进行萃取,萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥,旋蒸除去溶剂后得到粗产物,再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。

本发明还公开了该有机电致发光材料在机电致发光器件中的应用,机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极,所述发光层的材质为本发明的有机电致发光材料。

与现有技术相比,本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团,同时缺电子基团与苯采用的是间位连接,这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性,同时也具有溶解性能和成膜性能,能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。

附图说明

图1是实施例5制备的有机电致发光器件的结构图。

具体实施方式

以下结合实施例,对本发明予以进一步地详尽阐述。

本发明的有机电致发光材料(简称TmArPB),具有以下通式(P):

其中Ar为中的一种。

本发明还包括上述有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:

a)取如下化合物A和B:

其中,化合物A为

化合物B为

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