[发明专利]一种电子传输材料及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201210568293.4 申请日: 2012-12-24
公开(公告)号: CN103183667A 公开(公告)日: 2013-07-03
发明(设计)人: 殷正凯;颜培坚;赵伟明 申请(专利权)人: 东莞彩显有机发光科技有限公司;东莞有机发光显示产业技术研究院
主分类号: C07D403/14 分类号: C07D403/14;H01L51/54
代理公司: 东莞市冠诚知识产权代理有限公司 44272 代理人: 张作林
地址: 523000 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 电子 传输 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料领域,具体地,涉及一种可用于有机电致发光器件的电子传输材料,本发明也涉及该电子传输材料的制备方法以及其在有机电致发光领域中应用。

背景技术

近二十年来,有机电致发光器件(OLED)因具有自发光、高亮度、高效率、轻薄、宽视角和易加工等特性、低电压驱动,易于大面积制备及全色显示等优点具有广阔的应用前景,得到人们的广泛关注。有机发光的研究始于上个世纪50年代,直到1987年美国柯达公司的Tang等在专利US4356429中采用三明治器件结构,研制出的OLED器件在10V直流电压驱动下发光亮度达到1000cd/m2,使OLED获得了划时代的发展。

有机电致发光主要分为荧光和磷光,但根据自旋量子统计理论,单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25%,三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75%。只有采用磷光材料,才有可能利用全部的激子达到100%的内量子效率。在典型的磷光OLED器件中,除了发光层外,还包括电子注入、电子传输、空穴注入、空穴传输层。磷光发光层通常是掺杂磷光燃料在合适的主体材料中,形成主客体发光体系,以削弱三重态激子的猝灭效应。要为发光染料选择合适的电子传输材料,需考虑的重要因素是三重态能级Et。一般来说,电子传输材料的T1态能级要大于染料,才能顺利将三重态激子局限在染料分子中,从而使染料受激发生辐射。由于蓝光染料自身的三线态能级很高,寻找与之相匹配的具有更高三线态能量的电子传输材料就尤为重要。常用与的磷光体系的电子传输材料主要为吡啶等含氮杂环材料,因其具有较强吸电子能力,因此具有较好的的电子传输能力。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种电子传输材料,该电子传输材料为具有电子传输能力的嘧啶、砜及三嗪单元构成,因而,具备高的电子传输能力,通过计算机计算设计结构具有较高的三重态能级,及器件效率证明电子传输材料可以用于蓝光客体材料FIrpic体系,从而大大提高器件的效率。

本发明的目的之二是提供上述电子传输材料的制备方法。

本发明的目的之三是提供上述电子传输材料在有机发光器件中的应用。

一种电子传输材料,由具有电子传输能力的嘧啶、砜及三嗪单元构成,其结构通式为:

其中,当R1为如下结构式的化合物之一:

R2则为苯环、吡啶、2—吡啶、3—吡啶、4—吡啶、2—甲基嘧啶、9,9—二乙基芴、磷氧基或吡嗪。

上述R1为三嗪时,则R2为如下结构式的化合物之一:

上述R1为三嗪时,则R2

一种电子传输材料的制备方法,包括步骤如下:

(1)中间产物的制备:将1~4g4,6-二甲基-2-巯基嘧啶加入10~25mlNaOH水溶液中,室温条件下搅拌1~3小时,然后在0~20℃条件下滴加到含有2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的丙酮溶液中反应3~4小时,移至室温搅拌过夜,对反应进行后处理。用200~400ml乙酸乙酯萃取,300-500ml饱和食盐水洗,将有机相旋蒸、干燥,得到1~5g淡黄色固体。对所得固体进行熔点测试,测得其熔点为:155.2~158.9℃;

(2)终产物2,4,6-三(4,6-二甲基嘧啶-2-砜)-1,3,5-三嗪的制备:将上述得到的中间产物粗产物,溶于20ml二氯甲烷中,0℃条件下滴入30ml m-CPBA的二氯甲烷溶液中搅拌反应2小时。之后转移至室温,反应液回到室温后有白色固体析出,溶液变浑浊。继续反应20小时后,加入饱和碳酸氢钠溶液30ml,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗,有机相旋蒸干燥。对粗产品进行过柱纯化,先用二氯甲烷将前端原料m-CPBA过掉,再换乙酸乙酯进行洗脱。收集产品,真空干燥后得到较纯固体。

一种有机电致发光器件,包括玻璃,附着于玻璃上的阳极层,与阳极层贴合的空穴注入层,与空穴注入层贴合的发光层,与发光层贴合的空穴传输层,与空穴传输层贴合的电子阻挡层,与电子阻挡层贴合的电子传输层,与电子传输层贴合的电子注入层,与电子注入层贴合的阴极层,其中,发光层由磷光主体材料和蓝光掺杂发光材料组成,所述的电子传输层的电子传输材料为权利要求1所述的电子传输材料。

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