[发明专利]含有酸酐基的有机硅氧烷及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及适合作为树脂固化剂、树脂改性剂、涂料改性剂、粘合性改进剂、纤维的表面处理剂、无机质材料（涂料用无机颜料、塑料用无机填充剂、化妆料用无机粉体、玻璃、混凝土等）的表面处理剂等使用的含有酸酐基的有机硅氧烷及其制造方法。

背景技术

上述领域中，目前为止已知包含烷氧基甲硅烷基、酸酐基、SiH基等的有机硅化合物。例如，专利文献1（特开2003-165867号公报）中记载了对于具有氨基的硅烷偶联剂1当量，使四羧酸二酐1当量反应而得到的硅烷偶联剂。但是，该硅烷偶联剂由于分子内具有羧基，因此在室温下多为固体，由于必须用极性溶剂稀释而使用，因此存在作业性差，对环境方面的负荷也大等问题。

专利文献2（特开2006-22158号公报）中记载了含有环氧树脂和含有酸酐基的烷氧基硅烷和/或其水解缩合物的固化性树脂组合物。这里处理的含有酸酐基的硅化合物，由于在室温下为液体，因此溶剂稀释变得不需要，作业性得到了改善。此外，含有酸酐基的烷氧基硅烷的水解缩合物，由于在1分子中具有多个酸酐基，因此能够增加与环氧树脂的交联点。但是，将含有酸酐基的烷氧基硅烷水解缩合，要使分子内具有多个酸酐基时，由于使用水，因此存在发生酸酐环的开环反应等引起的经时变化，纯度降低的问题。此外，酸酐基由于亲水性低，因此控制与亲水性的无机基材的亲和性变得困难。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：特开2003-165867号公报

专利文献2：特开2006-22158号公报

发明内容

发明要解决的课题

近年来，有机树脂和无机基材的混杂化的发展中，对含有酸酐基的有机硅化合物所要求的特性也逐渐多样化。本发明应对该要求，目的在于提供能够根据用途自由地调节1分子中含有的水解性甲硅烷基和酸酐基的数并且能够控制与无机基材的亲和性和反应性的新型的含有酸酐基的有机硅氧烷。

此外，本发明的另一目的在于提供能够稳定地保持该含有酸酐基的有机硅氧烷的有机硅氧烷组合物。此外，本发明的另一目的在于提供在该含有酸酐基的有机硅氧烷的制造工序中能够控制酸酐环的开环反应的制造方法。

用于解决课题的手段

本发明人为了实现上述目的，反复深入研究，结果发现通过以下的本发明，上述问题得到解决，完成本发明。

即，本发明提供有机硅氧烷，其由下述式[1a]表示，在分子内具有至少1个水解性甲硅烷基和至少1个酸酐基。

（式中，X表示具有酸酐基的一价烃基。Y表示具有聚醚基的一价烃基。Z表示具有水解性甲硅烷基的一价烃基。R¹相互独立地表示氢原子、或者可被卤素原子取代的碳原子数1～20的一价烃基。M¹表示从上述X、Y、Z、R¹中选择的基团。a、b、c、d分别表示0≤a≤100、0≤b≤100、0≤c≤100、0≤d≤100的整数。不过，a为0时，M¹为X，c为1≤c≤100的整数，c为0时，M¹为Z，a为1≤a≤100的整数。）

此外，本发明的有机硅氧烷，优选地，是由下述式[1b]表示的、在分子内具有至少1个水解性甲硅烷基、至少1个酸酐基和至少1个聚醚基的化合物。

（式中，X表示具有酸酐基的一价烃基。Y表示具有聚醚基的一价烃基。Z表示具有水解性甲硅烷基的一价烃基。R¹相互独立地表示氢原子、或者可被卤素原子取代的碳原子数1～20的一价烃基。M¹表示从上述X、Y、Z、R¹中选择的基团。a、b、c、d分别表示0≤a≤100、0≤b≤100、0≤c≤100、0≤d≤100的整数。不过，a为0时，M¹为X，b、c分别为1≤b≤100、1≤c≤100的整数。此外，b为0时，M¹为Y，a、c分别为1≤a≤100、1≤c≤100的整数。此外，c为0时，M¹为Z，a、b分别为1≤a≤100、1≤b≤100的整数。）

优选地，上述式[1a]或[1b]中，X为下述式[2]所示的具有酸酐基的一价烃基，并且Y为下述式[3]所示的具有聚醚基的一价烃基，Z为下述式[5]所示的具有水解性甲硅烷基的一价烃基。

（式中，A表示直链状或分支状的碳原子数2～6的亚烷基。）