[发明专利]磺丁基-α-环糊精及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种磺丁基-α-环糊精及其制备方法。

背景技术

环糊精最早在1891年发现，1903年Schardinger用分离的菌株消化淀粉得到了α-环糊精。α-环糊精为白色结晶，在水中形成的结晶是针状晶体，在水中的溶解度随温度的升高而增加。由于α-环糊精溶解度较低，常温下为14.5g，加之其分子空腔较小，限制了α-环糊精的应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种磺丁基-α-环糊精，以解决现有α-环糊精由于溶解度较低使其应用受到限制的问题。

本发明的目的是这样实现的，磺丁基-α-环糊精，其结构式为其中，或者R＝H；分子量为1108.17—2605。

本发明的另一个目的是这样实现的，磺丁基-α-环糊精的制备方法，

磺丁基-α-环糊精的结构式为其中，或者R＝H；分子量为1108.17—2605；通过1，4-丁烷磺内酯与α-环糊精在碱性条件下反应得到。

本发明的特点还在于：

反应产物用氯仿洗涤后冷冻干燥。

具体操作步骤为：将α-环糊精溶胀，加热搅拌下滴加1，4-丁烷磺内酯与强碱溶液共混，滴加完毕后，继续搅拌直至反应终点。

优选α-环糊精、强碱溶液、1，4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.1～1∶2～20。

进一步优选α-环糊精、强碱溶液、1，4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.5～1∶5～15。

上述强碱溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液，pH值10-14。

上述加热温度为30℃-80℃，加热时间为3-18小时，冷冻干燥温度为-40℃。

本发明具有如下有益效果：

1、本发明提供的磺丁基-α-环糊精，20℃下溶解度达到80g，比现有的α-环糊精提高4倍。

2、本发明提供的磺丁基-α-环糊精，通过核磁共振试验检测表明，具有明显的6位羟基高取代度，且由于制备条件温和可控，通过调节反应物配比以及反应条件，可以实现制备一系列由低到高不同取代度及取代位置的磺丁基-α-环糊精。

3、本发明提供的磺丁基-α-环糊精的制备方法，反应效率高，制得的磺丁基-α-环糊精稳定性强，水溶性好，整个制备方法可操作性强，且磺丁基-α-环糊精可以方便制备成各种客体分子包合物与组合物。

附图说明

图1为本发明磺丁基-α-环糊精的核磁共振氢谱。

具体实施方式

下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。

本发明提供的磺丁基-α-环糊精，其结构式为其中，或者R＝H，；分子量为1108.17—2605。

本发明提供的磺丁基-α-环糊精的化学通式为：C_36+4nH_60+7nO₃₀[SO₃H]_n，n=1，2...12；

本发明磺丁基-α-环糊精通过1，4-丁烷磺内酯与α-环糊精在碱性条件下反应得到。

反应产物用氯仿洗涤后冷冻干燥，常温均质匀化。

具体操作步骤为：将α-环糊精溶胀，加热搅拌下滴加1，4-丁烷磺内酯与强碱溶液共混，滴加完毕后，继续搅拌直至反应终点。

优选α-环糊精、强碱溶液、1，4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.1～1∶2～20。

进一步优选α-环糊精、强碱溶液、1，4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.5～1∶5～15。

强碱溶液指氢氧化钠或氢氧化钾溶液，pH值为10-14。

加热温度为30℃-80℃，加热时间为3-18小时，冷冻干燥温度为-40℃。

本发明在碱性条件下采用SN2反应机理，在30-80℃下搅拌反应3-18h，对环糊精分子上的羟基进行修饰。

本发明合成磺丁基-α-环糊精精制除杂采用酸性脂溶性溶剂洗脱合并冷冻干燥进行。

反应机理如下；

α-环糊精在强碱溶液产生的碱性环境下，葡萄糖单元上的羟基氢离去，变为氧负离子，再进攻1，4-丁烷磺内酯的环氧结构，发生SN2反应。由于空间位阻的作用，将C-O键打断，最后连接到α-环糊精的羟基上形成醚结构，得到合成产物磺丁基-α-环糊精。

实施例1，磺丁基-α-环糊精及其制备方法：

(1)先称取α-环糊精10g与氢氧化钠2g混合，加入50ml水，缓慢搅拌直至溶胀，调节PH值为14，备用；