[发明专利]一种苯丙素化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种来源于植物的，尤其来源于烟草的苯丙素化合物及其制备方法与应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于生产卷烟供吸食外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草其它用途的研究也具有重要意义。

香料烟又称土耳其烟、东方型烟，原产于地中海沿岸国家，是红花烟草（Nicotiana tobacum）的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点，是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。在我国，目前香料烟在云南保山有大面积种植。

苯丙素是一类自然界中广泛存在的生物活性物质。由于植物苯丙素成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的苯丙素类化合物，都引起了化学家的广泛关注。

发明内容

本发明的目的在于提供一种苯丙素化合物；第二目的在于提供所述苯丙素化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯丙素化合物在制备对人骨髓神经母细胞瘤细胞株SHSY5Y的抗肿瘤药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述苯丙素化合物从烟草中分离得到，具有下述结构：

其中，R代表氢、甲基。

本发明第二目的是这样实现的，包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体包括：

A、提取：将植物样品粉碎到20~40目，以70~99%的甲醇超声提取3~5次，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏用重量比5~10倍量的200~300目硅胶装柱进行硅胶柱层析，以体积配比为20:1~1:1的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；

C、高压液相色谱分离：B步骤的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的苯丙素化合物。

以上述方法制备的苯丙素化合物的结构是通过以下方法测定出来的：

本发明化合物1为黄色胶状物末；紫外光谱 (溶剂为甲醇)，λ_max (logε) 312 (3.88),260 (4.02), 250 (4.46) nm；红外光谱 (溴化钾压片) ν_max 3365, 2958, 2876, 1720, 1708, 1625, 1510, 1455, 1420, 1258, 1172, 1040, 955, 870 cm^-1；高分辨质谱（HRESIMS）给出准分子离子峰m/z 377.0879 [M-H]^- (计算值377.0873)。结合 ¹H 和¹³C NMR谱给出一个分子式C₁₈H₁₈O₉，不饱和度为10。从 ¹H和 ¹³CNMR谱(图-1和图-2，数据归属见表-1) 信号可以看出化合物1具有一个呋喃苯丙烯酸的母核外，还有1个莽草酸的取代基。该化合物1被命名为NicotfuranA，分子式为C₁₈H₁₈O₉，其结构为：