[发明专利]苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210457318.3 | 申请日: | 2012-11-14 |
公开(公告)号: | CN103805166A | 公开(公告)日: | 2014-05-21 |
发明(设计)人: | 马晓宇;高巍巍;刘成凯 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D209/86;C07D519/00;C07D307/79;C07C211/54;C07C209/68;C07C13/66;C07C1/32;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所 22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机光电材料领域,具体涉及一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
新型有机及高分子光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域。与液晶平面显示器相比,有机和高分子电致发光平面显示器(OLED和PLED)具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点,具有广阔的应用前景。红、绿、蓝三原色是实现有效全色显示的必备条件。其中蓝光材料由于较宽的能隙,可以作为红光和绿光材料的掺杂主体材料。此外,蓝光通过色转换介质技术(CCM),还可以获得红光和绿光,实现全显色。
目前,蓝光器件的色彩饱和度,寿命,均低于绿光器件。不论是用纯小分子蓝光材料,还是一般的金属配合物蓝光材料,甚至是磷光材料制作得到的蓝光器件均无法克服上述缺点。现有的蓝光材料也仅能满足部分领域的应用。最早应用于电致发光的材料蒽就是蓝光材料。但是,蒽容易结晶,不易形成无定形膜,同时,蒽蓝光材料发光效率也较低。用该材料制作的蓝光器件发光效率也不高。并且蒽蓝光材料的制备方法成本高,产率及纯度不高,合成过程中还会用到比较有毒性的原料,难以进行工业化生产。因此, 研发高效的蓝光材料以使蓝光器件能够工业化生产,具有重要的意义。
发明内容
本发明为了解决现有蓝光材料无法满足工业化生产的问题,提供了一种具有较高发光效率,成本低,产率及纯度高的苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
苯并蒽类有机发光材料,该材料的结构通式如式(1)所示:
其中,A为 C8-C18芳族杂环基、C9-C15稠环芳基或三芳胺基。
优选本发明的苯并蒽类有机发光材料,其中A为N-苯基-2-咔唑基、3-菲啰啉基、5-苯并呋喃基、2-菲基、9,9-二甲基-2-芴基、5-茚基或2-萘基。
苯并蒽类有机发光材料,其为如下001-008化学结构式中任意一个:
以上一些就是具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以式(1)为基础,A基团为之前定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应该包含在内。
苯并蒽类有机发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:0.7~1.5称取3,9 -二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与含A取代基的硼酸;
(2)再加入四(三苯基磷)钯、碳酸钠和溶剂,四(三苯基磷)钯与3,9 -二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1:20~800,碳酸钠与3,9 -二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1~4:1;
(3)对反应体系脱气;
(4)将反应体系的温度升至70~100℃,回流反应24~30小时;
(5)冷却,抽滤,洗涤,干燥后,得到所述的苯并蒽类有机发光材料。
在上述制备方法中,步骤(2)中加入的溶剂为四氢呋喃。
在上述制备方法中,步骤(4)中将反应体系的温度升至75~85℃。
在上述制备方法中,步骤(4)中的回流反应时间为27~29小时。
本发明的有益效果:
1、本发明提供的一种基本骨架为苯并蒽类化合物有机发光材料,由于引进了甲基,可以增加该类有机发光材料的溶解性,更容易加工,成膜性能好;同时,该类有机发光材料由于不同取代基的引入能够改变该类化合物的最低空轨道(LUMO)和最高占有轨道(HOMO)能级,即改变电子跃迁能级。所以该类化合物的发射光谱具有可调节性,通过调节发射光谱可以使该材料能够发射蓝色的光,发光效率也明显提高;因此,本发明的有机发光材料是一类高性能的电致发光材料,能够满足工业化生产的需求。
特别是当A为N-苯基-2-咔唑基、3-菲啰啉基、5-苯并呋喃基、三芳胺基、2-菲基、9,9-二甲基-2-芴基、5-茚基或2-萘基时,制备得到的苯并蒽类有机发光材料在稀溶液中的发光效率为95.9%,在薄膜中的发光效率为57.5%。
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