[发明专利]含羟基山椒素的提取物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及由花椒属植物有效提取羟基山椒素(hydroxy sanshool)的方法。更具体地说，本发明涉及通过使用特定浓度的乙醇水溶液，提取花椒属植物的提取油例如花椒属植物的果皮油或果实油，由此制造以高浓度含有羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物的方法。

背景技术

羟基山椒素是在花椒属植物中特异性含有的麻痹感强烈的辣味成分，是以下式(1)

所示的α-羟基山椒素和下式(2)

所示的β-羟基山椒素为代表的，末端异丁基的叔碳上结合有羟基的结构的N-异丁基链烯基酰胺。

关于羟基山椒素的辣味性质，为α-羟基山椒素时以“辛辣(ヒリヒリ)、麻痹”，为β-羟基山椒素时以“麻痹、收敛、苦味”这样的表现形式来表示，显示与山椒素称为“火辣(ピリピリ)”的有刺激感的辣味性质不同(非专利文献1)。

已知羟基山椒素不仅作为辣味成分，还有作为麻醉剂(专利文献1)、消化管蠕动改善剂(专利文献2)、记忆促进剂(专利文献3)等的效能，通过纯化、少量添加高纯度的含羟基山椒素的提取物，可以获得上述效能。

作为由花椒属植物的提取油中纯化羟基山椒素的方法，已经提出了几种方法。例如可举出：将正相和反相层析适当组合，对花椒属植物的醇提取物进行处理，由此进行纯化的方法(专利文献1)；将干燥的日本花椒(山椒)粉末的水提取物通过柱层析进行纯化的方法(专利文献3)；将花椒进行水蒸气蒸馏，将所得精油用柱层析进行分级的方法(非专利文献2)等。但是，这些使用柱层析的方法中，在收率和操作性复杂度方面有问题，不适合工业化生产。

另一方面，关于将花椒属植物用醇提取、获得含酰胺化合物的成分的方法，也提出了几种方法。例如将花椒属植物用含水或非含水低级醇(碳原子数1-4的一元醇)提取的方法(专利文献1)；将日本花椒的果皮在乙醇中于室温下浸泡1周，从该浸泡液中馏去乙醇，获得日本花椒提取物的方法(专利文献4)；将日本花椒的成熟果皮干燥物切碎，在乙醇中加热至50℃，提取5小时的方法(专利文献5)；将日本花椒用己烷或含水醇等溶剂处理，提取芳香成分和辣味成分，然后除去溶剂，由此获得日本花椒提取物的方法(专利文献6)等。但是这些方法中，羟基山椒素以外的成分例如萜烯类、甘油三酯等高沸点成分也同时被提取，无法高效率获得高纯度的含羟基山椒素的成分。

如上所述，目前的现状是：用简便且适合工业化的方法，从花椒属植物的提取油中高效率地纯化并获得羟基山椒素成分的方法尚未开发，人们强烈希望开发新的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平1-294657号公报

专利文献2：日本特许第4627574号公报

专利文献3：日本特许第4421832号公报

专利文献4：日本特开2001-131033号公报

专利文献5：日本特开2001-288047号公报

专利文献6：日本特开2010-115118号公报

非专利文献

非专利文献1：香料(2006), No.229, 129-137

非专利文献2：Journal of Agricultural and Food Chemistry (2008), 56(5), 1689-1694。

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于解决如上所述的现有技术中的问题，提供可以从花椒属植物的提取油中高效率地制造不含萜烯类、甘油三酯等高沸点成分的高纯度的含羟基山椒素的提取物的方法。

解决课题的手段

本发明人为解决上述课题进行了深入的研究，结果此次发现，通过用乙醇浓度为35-65质量%的特定乙醇水溶液提取花椒属植物的提取油，可以高效率获得以高浓度含有羟基山椒素的纯度高的含羟基山椒素的提取物，从而完成了本发明。

如此，本发明提供含羟基山椒素的提取物的制造方法，其特征在于：使用乙醇浓度为35-65质量%的乙醇水溶液，从花椒属植物的提取油中提取羟基山椒素成分。

本发明还提供由上述制造方法得到的含羟基山椒素的提取物。

发明效果

根据本发明，可以以低成本，通过工业上通用性高且安全性高的方法，提供以高浓度含有羟基山椒素的纯度高的含羟基山椒素的提取物。

以下进一步详细说明本发明。

具体实施方案