[发明专利]一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明的技术方案涉及含异噻唑化合物，具体涉及3，4-二氯异噻唑甲酰胺及3，4-二氯异噻唑甲酸酯的衍生物。 

背景技术

杂环化合物具有广泛的生物活性，专利文献报道的生物活性化合物大部分均是杂环化合物。异噻唑类化合物具有广泛的生物活性，早在1988年，Melnikov在农药研究工作中注意到异噻唑化合物的潜在广泛的生物活性(Mel′nikov，N.N.Zhurnal Vsesoyuznogo Khimic hesk-ogoObshchestva im.D.I.Mendeleeva.1988，33(6)，602-609)。异噻唑化合物广泛用于农药和医药产品的研究开发(Engel，Stefan；Von Deyn，Wolfgang；Hill，Regina Luise；et al.WO9738987.1997-10-23)，化合物A具有杀虫活性(Renga，James M.；McLaren，Kevin L.；Pechacek，James T.；et al.US5324837.1994-06-28)；酰化5-氨基异噻唑(BRD Appl.19 736 545；Ref.Zh.Khim.12 O375P(2000))、异噻唑甲酰胺类(BRD Appl.4 328 425；Ref.Zh.Khim.14 O 398P(1997))、4-氰基异噻唑(Can.Appl.2 152 156；Chem.Abstr.124 317 143(1996))、3，4-二氯-5-羧酸及其衍生物具有杀真菌作用(US P.5 188 663；Chem.Abstr.119 88 937(1993))。异噻唑类化合物PBZ(B)在防治水稻稻瘟病中起到很大作用，其代谢产物1，2-苯并异噻唑-3(2H)1，1-二氧化物BIT(C)能诱导植物产生系统获得性抗性，抵御外在病原菌的浸入，故可以作为一种植物激活剂(Yoshioka，Keiko；Nakashita，Hideo；Klessig，Daniel F；et al.Plant Journal.2001，25(2)，149-157)。异噻菌胺(isotianil)(D)是拜耳与住友化学共同研发用来防治稻瘟病的异噻唑类杀菌剂，其IUPAC名称：3，4-dichloro-2′-cyano-1，2-thiazole-5-carboxanilide，它的特点在于其并不会对病原菌产生直接的抗菌作用，而是通过激发水稻自身对稻瘟病的天然防御机制达到抵抗稻瘟病入侵的目的(Assmann L，Kuhnt D，Elbe H.L，et al.WO9924413[P].1999-05-20)。拜耳公司指出，这是第一个有诱导抗性效果的低使用量的活性成分实例(严智燕.药研究与应用，2005：9(5)：41)，这种环境友好的产品非常适合水稻生长过程中的使用，另外该混化合物还有一定的杀虫活性。 

为了寻找更高生物活性的异噻唑类新化合物，本发明设计合成了一类3，4-二氯异噻唑的衍生物，并进行了系统的生物活性的筛选，以期获得结构简单的高活性农药候选化合物。 

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：提供新的3，4-二氯异噻唑衍生物及其合成方法，提供这类化合物控制或防治农业、林业、草原以及园艺植物病原物、植物病毒和害虫的生物活性及其测定方法，同时提供这些化合物在农业领域、林业领域、草原领域以及园艺领域的中应用。 

本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：具有农业领域、林业领域、草原领域以及园艺领域杀虫活性、杀菌活性、抗植物病毒活性、诱导植物产生抗病活性、昆虫生长调节活性的3，4-二氯异噻唑衍生物的化学结构通式如下： 

其中：X分别为选自O、NH的基团；R为选自H、取代苯基、取代饱和烷基、取代不饱和烷基、取代吡啶基、取代嘧啶基、取代吗啉基、取代呋喃基、取代吡咯基、取代噻吩基、取代噻唑基、取代异噻唑基的基团； 

具体为结构为式IV和V的化合物： 

其中，R¹和R²分别为选自H、取代苯基、取代饱和烷基、取代不饱和烷基、取代吡啶基、取代嘧啶基、取代吗啉基、取代呋喃基、取代吡咯基、取代噻吩基、取代噻唑基、取代异噻唑基的基团； 

优选：