[发明专利]新型环糊精聚合物手性拆分剂的合成及应用有效
| 申请号: | 201210430431.2 | 申请日: | 2012-11-01 |
| 公开(公告)号: | CN102924670A | 公开(公告)日: | 2013-02-13 |
| 发明(设计)人: | 包建民;李优鑫;贾菲菲;梁清刚 | 申请(专利权)人: | 天津大学 |
| 主分类号: | C08F290/10 | 分类号: | C08F290/10;C08F220/56;C08B37/16;C25B7/00 |
| 代理公司: | 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201 | 代理人: | 李丽萍 |
| 地址: | 300072*** | 国省代码: | 天津;12 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 新型 环糊精 聚合物 手性 拆分 合成 应用 | ||
1.一种新型合成思路以获得取代位置和取代度均一的衍生化环糊精手性拆分剂,其特征在于,将取代不均一的衍生化环糊精连接成聚合物。
2.一种新型磺酸化环糊精聚合物,其化学结构为:
其中:表示β-环糊精,m,n均为自然数且均≥1。
3.一种根据权利要求2所述新型磺酸化环糊精聚合物的合成方法,其特征在于,由β-环糊精经过聚合和磺酸化反应制备得到,制备的反应路线如下:
其中:代表β-环糊精,m,n均为自然数且均≥1。
4.根据权利要求3所述新型磺酸化环糊精聚合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)室温下将纯化的β-环糊精溶解在2%~5%的氢氧化钠溶液中,搅拌至完全溶解,氮气保护下缓慢滴加1~5倍当量的烯丙基缩水甘油醚,维持温度在40~65℃,反应36~60h小时结束,稀盐酸调节反应液至中性,并加入丙酮沉淀产物,过滤,烘干得白色固体烯丙基β-环糊精,研细备用;
2)将浓硫酸于冰盐浴中冷却至0℃后,缓慢加入烯丙基β-环糊精细粉,控制温度<5℃,磁力搅拌反应1.5~3h后将反应液倒至大量水中,加碳酸钙中和,滤去硫酸钙沉淀,滤液中加入乙醇,低温过夜,过滤,用碳酸钠调节滤液pH至10.50,过滤,滤液减压浓缩;浓缩液倒入大量无水乙醇中,得到沉淀,沉淀干燥得浅黄色固体即为磺酸化烯丙基β-环糊精;
3)将合成的磺酸化烯丙基β-环糊精溶解于水中,真空脱气30-60min,加入1~5倍当量的丙烯酰胺,氮气下搅拌20-60min,加入过硫酸钾引发反应,40~65℃下搅拌反应24~48小时;反应完全后,将反应液稍加稀释后倒入截留分子量为14,000的透析袋中透析,透析液过滤后冻干得到磺酸化β-环糊精聚合物产品。
5.一种根据权利要求2新型磺酸化环糊精聚合物在毛细管电泳手性化合物拆分中的应用。
6.根据权利要求5所述新型磺酸化环糊精聚合物在毛细管电泳手性化合物拆分中的应用,是将磺酸化β-环糊精聚合物作为缓冲液添加剂,在毛细管电泳中对手性化合物对映体进行分离。
7.根据权利要求6所述新型磺酸化环糊精聚合物在毛细管电泳手性化合物拆分中的应用,其具体步骤包括:
配制不同pH值的基质缓冲液,经0.45μm水系滤膜过滤后,向其中加入磺酸化β-环糊精聚合物得电泳运行缓冲液;
使用毛细管电泳仪设备,将毛细管活化冲洗后,向毛细管中充满不含磺酸化β-环糊精聚合物的缓冲液,在毛细管中推入一段含有磺酸化β-环糊精聚合物的缓冲液,使其未到检测窗口处,进样,将毛细管两端放入不含磺酸化β-环糊精聚合物的缓冲液中加电压电泳;开启电泳电压,电泳场强为50-1000V/cm,根据不同手性药物的性质选择检测方法测试手性化合物;
分离条件为:所述磺酸化β-环糊精聚合物添加浓度为0.1%-6.0%;电泳运行缓冲液pH1.50-12.50;电泳运行缓冲液浓度为5-200mmol/L;运行电压1-11kV;温度17-37℃;有机添加剂含量0-50%。
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