[发明专利]一种光学活性苯乙炔衍生物及合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及的是一种有机化合物，本发明也涉及一种有机化合物的合成方法。具体地说是一种光学活性苯乙炔衍生物及合成方法。

背景技术

光学活性物质具有广泛的生物活性，在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位。近年来各类光学活性化合物的制备、合成、性能和外消旋体的手性拆分方面的研究相当活跃，已成为国内外许多研究工作者研究的热点（王婷,薛继永.手性化合物研究、开发的意义及探讨[J].江西化工,2005,(2):31-33），并且也得到了迅速的发展。在我们的现实生活中光学活性物质也随处可见，比如我们吃的药物其中有很大一部分是光学活性物质；而现行农药中，具有光学活性异构的农药品种约占28%，新型光学活性农药因其本身的优势，越来越受到重视。在材料科学方面光学活性物质也显示出了很大的潜力，由光学活性单体聚合而成的高聚物在液晶材料、非线性光学材料等领域具有独特性质和广泛的潜在应用（段钢,陈家镛.光学活性物质的工业生产方法[J].化工进展,1995,(2):32-36）。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有较高的稳定性和较好的光学活性的光学活性苯乙炔衍生物。本发明的目的还在于提供一种过程操作简单，反应温和，副产物少的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法。

本发明的目的是这样实现的：

本发明的光学活性苯乙炔衍生物为N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，其化学结构式为：

本发明的光学活性苯乙炔衍生物还可以包括这样一些特征：

1、为浅黄色针状晶体。

2、熔点为110℃。

3、CH₃CH₂OH溶剂中、浓度为c＝0.1-10%条件下的比旋光度为CHCl₃溶剂中、浓度为c＝0.1-10%条件下的比旋光度为

本发明的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法为：常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M，反应温度为10~35℃，反应时间为10~40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂得到产物。

本发明的光学活性苯乙炔衍生物的合成方法还可以包括：

1、产物用重结晶法提纯，提纯所采用的溶剂为正己烷与乙酸乙酯的体积比为3：1-1:3的混合物。

2、所述反应溶剂为甲醇。

3、所述催化剂为4-（4,6-二甲氧基三嗪）-4-甲基吗啉盐酸盐。

本发明利用4-（4,6-二甲氧基三嗪）-4-甲基吗啉盐酸盐作催化剂实现4-乙炔基苯甲酸和L-苯丙氨酸乙酯的酰胺化反应，合成新型光学活性苯乙炔衍生物N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，该化合物具有较高的稳定性和良好的光学活性。鉴于L-苯丙氨酸及其衍生物在刷型手性固定相的研究中具有一定手性识别作用（陈立仁.液相色谱手性分离[M].北京:科学出版社,2006:35-56），该化合物在手性识别与拆分领域具有一定的应用前景。采用铑系催化剂可实现带有氨基酸衍生物的苯乙炔单体的聚合反应，合成主链具有螺旋构象的聚苯乙炔衍生物（Ryohei Kakuchi,Sachiko Nagata,Yasuyuki Tago,Ryosuke Sakai,Issei Otsuka,Toshifumi Satoh,and Toyoji Kakuchi.Efficient Anion Recognition Property of Three Dimensionally Clustered Amide Groups Organized on a Poly(phenylacetylene)Backbone.Macromolecules2009,42(5),1476-1481）。本发明所合成的新型光学活性苯乙炔衍生物N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，在铑系催化剂作用下可进行聚合，聚合物的主链为聚苯乙炔，侧链含有L-苯丙氨酸乙酯，侧链的L-苯丙氨酸乙酯作为功能化基团含有手性中心，可诱导主链形成螺旋构象，因而聚合物具有光学活性。由于主链π电子共扼体系与相邻单体单元之间层叠苯环π-π共轭作用，螺旋聚苯乙炔衍生物在已有的合成光学活性大分子领域具有特殊的二级结构、独特的性质，在偏振、电光材料、大分子组装和分子识别等方面具有较大的应用价值。