[发明专利]二氢并五苯烯烃类有机发光材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210397673.6 | 申请日: | 2012-10-18 |
公开(公告)号: | CN103045232A | 公开(公告)日: | 2013-04-17 |
发明(设计)人: | 马晓宇;王辉;李文军 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D209/86;C07D471/04;C07C211/54;C07C209/68;C07C217/80;C07C13/62;C07C1/32;C07C43/215;C07C41/30;C07C35/44;C07C29/32;C07C43/23 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所 22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烯烃 有机 发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,该材料的结构通式如式(1)所示:
式(1)
其中,R1为芳胺基、C10-C19稠环芳基、C11-C31取代的稠环芳基、C4-C12芳族杂环基或C5-C18取代的芳族杂环基;R2为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。
2.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为:N-苯基-3-咔唑基、3-啡罗啉基、三芳胺基、10-苯基-2-蒽基、9,9-二甲基-2-芴基或2-芘基。
3.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为N-苯基-3-咔唑基,R2为苯基。
4.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为3-啡罗啉基,R2为苯基。
5.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为三芳胺基,R2为苯基。
6.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为10-苯基-2-蒽基,R2为苯基。
7.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为9,9-二甲基-2-芴基,R2对甲氧基苯基。
8.如权利要求2所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料,其特征在于,R1为2-芘基,R2为对甲基苯基。
9.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料的制备方法,其特征在于,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:2.2~2.5称取9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a,14-二氢并五苯-6,13(4aH,13aH)二酮和含R1取代基的卤化物,分别用四氢呋喃溶解;在丙酮浴条件下,向含R1取代基的卤化物的四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂,正丁基锂与含R1取代基的卤化物摩尔比为1:1.05~1.1,反应2~6小时,滴加9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a,14-二氢并五苯-6,13(4aH,13aH)二酮的四氢呋喃溶液,滴加完毕后,在氮气保护条件下,室温反应8~10小时,经萃取、分液、浓缩、重结晶后,得到含R1取代基的二氢并五苯醇类衍生物;
(2)称取含R1取代基的二氢并五苯醇类衍生物,加入浓硫酸中,室温反应9~11个小时,经水解、重结晶、抽滤、洗涤、烘干,得到含R1取代基的二氢并五苯类衍生物;
(3)称取镁条若干,加碘引发,加入含R1取代基的二氢并五苯类衍生物的四氢呋喃溶液,在冰水浴条件下,反应2~2.5小时,继续滴加N,N-二甲基甲酰胺,然后慢慢地升至室温,继续反应3~4小时,经分液、萃取、干燥、浓缩、柱层析,得到含R1取代基的二氢并五苯醛类衍生物;
(4)按摩尔比为1:2.0~2.2称取含R1取代基的二氢并五苯醛类衍生物和含R2取代基的磷酸二乙酯;在氮气保护条件下,加入苄基磷酸二乙酯和四氢呋喃,冷却到-65℃~-70℃后,加入叔丁醇钾,反应2~2.5小时,向反应液中滴加二氢并五苯醛类衍生物的溶液,继续反应2~2.5小时,升至室温,继续反应2~2.5小时后,经分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶,得到二氢并五苯烯烃类有机发光材料;
其中,所述的R1为芳胺基、C10-C19稠环芳基、C11-C31取代的稠环芳基、C4-C12芳族杂环基或C5-C18取代的芳族杂环基;R2为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。
10.如权利要求1所述的二氢并五苯烯烃类有机发光材料的应用,其特征在于,该材料可作为发光材料、发光主体材料或传输材料,应用在电致发光器件上。
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