[发明专利]一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种PET型Fe³⁺荧光探针，其特征在于：所述的PET型Fe³⁺荧光探针的化学结构式为：

。  

2.一种如权利要求1所述的PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于：所述的制备方法包括如下步骤：

1)以乙二胺和二碳酸二叔丁酯为起始物，合成1-（叔丁氧羰基）乙二胺；

2)然后以1-（叔丁氧羰基）乙二胺和溴代丙炔为起始物，合成N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯；

3)接着以N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯与1-叠氮基- 3, 6, 9-三氧基癸烷为起始物，合成2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯；

4)最后将2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯与三氟乙酸作用得到N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨，再与苝四羧酸二酐反应得到N, N^’-二（N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨）- 3,4,9,10-苝酰亚胺。

3.根据权利要求2所述的PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1）的具体过程为：将乙二胺和二碳酸二叔丁酯按摩尔比为5~6：1，在二氯甲烷体系中于0~25℃下反应6~24小时，反应结束后蒸去溶剂，以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到1-（叔丁氧羰基）乙二胺。

4.根据权利要求2所述的PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤2）的具体过程为：将无水碳酸钾、溴代丙炔和1-（叔丁氧羰基）乙二胺按摩尔比为3~10：2~4：1~2，在二氯甲烷中于0~25℃下反应6~24小时，反应结束后蒸去溶剂，以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯。

5.根据权利要求2所述的PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤3）的具体过程为：将N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯、1-叠氮基- 3, 6, 9-三氧基癸烷、五水硫酸铜和抗坏血酸钠按摩尔比为1~2：3~10：1~2：2~4，在叔丁醇与水体积比为1：1的溶剂中于0~25℃下反应6~24小时，将产物倒入水中，静置、沉淀；以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔 2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯。

6.根据权利要求2所述的PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤4）的具体过程为：将2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯与三氟乙酸按摩尔比1: 10反应，在25℃下反应2~ 4小时后，用二氯甲烷萃取合并有机相，浓缩旋干后得到N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨，再与苝四羧酸二酐按摩尔比为2~ 4：1， 在咪唑中于120~ 150℃下反应5~ 24小时，反应结束后以二氯甲烷萃取粗产品，随后以甲醇-二氯甲烷为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到N, N^’-二（N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨）- 3,4,9,10-苝酰亚胺。