[发明专利]一种二苯并杂环连螺双芴化合物及其制备方法以及一种有机电致磷光器件无效

专利信息
申请号: 201210353100.3 申请日: 2012-09-20
公开(公告)号: CN102911145A 公开(公告)日: 2013-02-06
发明(设计)人: 蒋佐权;廖良生;董首成 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D307/91 分类号: C07D307/91;C07D333/76;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 常亮
地址: 215123 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 杂环连螺双芴 化合物 及其 制备 方法 以及 机电 磷光 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机磷光染料领域,尤其涉及一种二苯并杂环连螺双芴化合物及其制备方法以及一种有机电致磷光器件。 

背景技术

自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来,有机电致发光就得到了人们的极大关注。 

有机电致发光可以分为荧光和磷光电致发光。根据自旋量子统计理论,单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3,即单重态激子仅占“电子-空穴对”的25%。因此,来自于单重态激子的辐射跃迁的荧光就只占到总输入能量的25%,而磷光材料的电致发光就可以利用全部激子的能量,因而具有更大的优越性。 

现在的磷光电致发光器件中大多采用主客体结构,即将磷光发射物质以一定的浓度掺杂在主体材料中,以避免浓度淬灭及三重态—三重态的湮灭,提高磷光发射效率。 

1999年Forrest和Thompson等[M.A.Baldo,S.Lamansky,P.E.Burroes,M.E.Thompson,S.R.Forrest.Appl.Phys.Lett.,1999,75,4]将绿色磷光材料Ir(ppy)3以6wt%的浓度掺杂在4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)的主体材料中,并引入了空穴阻挡层材料2,9-二甲基4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉(BCP),获得的绿光OLED最大外量子效率达8%,功率效率达31lm/W,均大大超过电致荧光发光器件,立即引起了人们对重金属配合物发光材料的广泛关注。 

2000年Forrest等[Adachi,Chihaya.Baldo,Marc A.Forrest,Stephen R.Thompson,Mark E.,Appl.Phys.Lett.,2000,77,904]将Ir(ppy)3掺杂在电子传输型的主体3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1,2,4-三氮唑(TAZ)中,获得器件最大功率效率达40±2lm/W。 

2003年Forrest(Holmes,R.J.Forrest,S.R.Tung,Y.-J.Kwong,R.C.and Brown,J.J.Garon,S.Thompson,M.E.,Appl Phys Let,2003,82,2422)又实现了蓝光铱配合物FIrpic,将其掺杂在主体N,N’-二咔唑基-3,5-取代苯(mCP)中制备的器件最大电流效率和功率效率分别为7.5±0.8cd/A和8.9±0.9lm/W。 

但是现有技术中提供的有机电致磷光器件使用的主体材料均不具有空穴传输能力,且发光的稳定性较差,掺杂磷光染料后亮度和发光功率均不能达到使用要求, 

发明内容

本发明要解决的技术问题在于提供一种稳定性好,发光强度高、电流效率高的主体材料及其制备方法,以及包含所述主体材料的有机电致磷光器件。 

为了解决以上技术问题,本发明提供了一种式I所示的化合物: 

其中,X为S或O;Ar为式II或式III所示的取代基: 

一种式1所示化合物的制备方法,包括: 

将式IV或式V所示的化合物与式VI所示的化合物以及碱金属的碳酸盐在有机溶剂中混合,在催化剂的作用下发生铃木偶联反应,得到粗产物; 

将所述粗产物进行回流、萃取操作,将萃取液干燥后进行硅胶柱层析,得到式I所示的化合物; 

其中X为O或S、X1为F、Cl、Br或I。 

优选的,所述催化剂为四(三苯基膦)钯。 

优选的,所述有机溶剂为四氢呋喃。 

优选的,所述式IV或式V所示的化合物与式VI所示的化合物按质量比为:(3.5~6):(3~4)。 

优选的,所述催化剂与式VI所示的化合物按质量比为(0.6~0.7):(3~4)。 

一种有机电致磷光器件,包括: 

玻璃; 

附着在所述玻璃上的衬底; 

设置在所述衬底上的空穴注入层; 

设置在所述空穴注入层上的空穴传输层; 

设置在所述空穴传输层上的发光层; 

设置在所述发光层上的空穴阻挡层; 

设置在所述空穴阻挡层上的电子传输层; 

设置在电子传输层上的阴极层; 

其中,所述发光层由主体材料和掺杂材料组成,所述主体材料为式1所示的化合物; 

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