[发明专利]薄荷酯衍生物凝胶因子及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及薄荷酯衍生物类凝胶因子及其制备方法，以及由该类化合物所形成的凝胶。

背景技术

有机小分子凝胶（Organogel）或水凝胶（Hydrogel）是一类特殊的材料，兼有液体和固体的性质，它是通过凝胶因子的分子间氢键，π-π堆积，范德华力以及其它非共价键相互作用并包裹各种溶剂或水而形成的胶体。有机小分子凝胶具有对外界刺激反应迅速和热可逆等优点使其在生物组织工程、药物运输、无机材料模板、化妆品、食品、海上溢油、生物传感和敏感器件制备、推进剂性能优化等方面表现出巨大的应用潜力,受到人们日益广泛的关注。此外，氨基酸衍生物类水凝胶具有低毒、可生物降解、生物相容性好等优点，可以作为细胞培养和组织工程的支架材料。薄荷醇是人们最为熟悉的香料和清凉剂，具有薄荷香气和清凉作用，同时具有抗菌消炎作用，且具有价廉易得等优点，广泛应用于日化、食品、医药以及个人卫生产品当中。将薄荷醇酯化后其结构更加稳定，且易修饰，将薄荷酯衍生物作为新型凝胶因子引入凝胶体系，可以获得具有缓释功能和持续清凉效果的新型食品或化妆品添加剂，同时有望在药物释放载体方面获得应用。因此，设计合成新型的薄荷酯衍生物类有机凝胶或水凝胶可以推动新材料的发展和进步，具有巨大的应用潜力。

发明内容

本发明的目的在于提供一种薄荷酯衍生物凝胶因子的结构及制备方法，以及该类凝胶因子在有机溶剂和水中所形成的凝胶及其制备方法。

本发明提供的凝胶因子的结构特征是以薄荷酯为母体，其结构通式如下： 

，

分子通式为：[(C₁₀H₁₉O)-CONH-(CH₂)_n-R]；其中n=2-4，R代表氨基甲酸叔丁酯、氨基乙酸甲酯或氨基乙酸。

本发明中，上述化合物的制备方法如下：将氯甲酸（左旋）薄荷基酯与L-赖氨酸甲酯或被Boc单保护的乙二胺在二氯甲烷或氯仿中室温下反应过夜得到薄荷脂的酰基化衍生物，再脱保护或水解获得目标化合物，合成方法简单。分子中的酰胺基团很容易形成氢键，可以实现对有机溶剂和水的胶凝作用。此外，这类化合物在有机溶剂或水中可以形成不同形状的纳微米结构。

本发明所述薄荷酯衍生物形成凝胶的方法为：1）向凝胶化合物中加入一定体积比的乙醇和水的混合溶剂，加热至溶解状态再冷却至室温可形成凝胶，或者先加入乙醇使其完全溶解，再以一定的比例加入水，室温下即可形成凝胶。2）向凝胶化合物中加入水，加热至溶解状态再冷却至室温可形成水凝胶。

将薄荷醇酯化后其结构更加稳定，且易修饰，将薄荷酯衍生物作为新型凝胶因子引入凝胶体系，可以获得具有缓释功能和持续清凉效果的新型食品或化妆品添加剂，同时有望在食品或化妆品添加剂、细胞组织工程、药物释放载体等领域获得应用。

本发明的技术效果：

下面选三种化合物a(R：氨基甲酸叔丁酯，n=2)、b(R：氨基乙酸甲酯，n=4)、c(R：氨基乙酸，n=4)为代表，从几个方面具体描述本发明的技术效果。

1．凝胶化合物（凝胶因子）的凝胶性能。

化合物a能够溶于大部分有机溶剂，但在乙醇与水的一定比例的混合溶剂中可形成乳白色凝胶，该凝胶具有热可逆性质，即加热后变为溶胶，冷却后再次形成凝胶，该过程可以多次反复，其转变温度为75℃，最小成凝胶浓度为11.8mg/mL,例如在含有10mg样品的密封小瓶中，先加入300μL水，再加入200μL乙醇，加热使其完全溶解再冷却至室温即可形成凝胶。此外，如果改变溶剂添加的顺序，可以不需要加热，在常温下即可形成上述凝胶，例如先向上述样品中加入200μL乙醇，样品完全溶解，再加入300μL水，立即可以形成乳白色凝胶。

化合物b为胶状固体化合物，有与薄荷醇相仿的气味，且涂抹于皮肤上时能感受到清凉效果。化合物b也只能在相对低毒的乙醇与水的一定比例的混合溶剂中形成几乎透明的凝胶，同样具有热可逆行为，其凝胶到溶胶的转变温度为56℃，最小成凝胶浓度为12.5mg/mL,例如在含有10mg样品的密封小瓶子中，先加入200μL水，再加入50μL乙醇，加热使其完全溶解再冷却至室温即可形成凝胶。