[发明专利]检测含巯基化合物的荧光化学传感器及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种检测含巯基化合物的荧光化学传感器，其特征在于，它具有如下所示的结构式：

式中，R为以下结构中的一种：

2.一种如权利要求1所述的式（I）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取BODIPY主体化合物溶于二氯甲烷中，加入丙二酸二乙酯和氢化钠，室温下搅拌，得到式（I）所示的荧光传感器分子；

所述BODIPY主体化合物的结构式为：

3.根据权利要求2所述的式（I）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于二氯甲烷中，加入1.5-2摩尔当量的丙二酸二乙酯和3-4摩尔当量的氢化钠，室温下搅拌5-8小时，用饱和食盐水洗涤2-3次，减压蒸馏除去二氯甲烷，残留物进行柱层析得到式（I）所示的荧光传感器分子。

4.一种如权利要求1所述的式（Ⅱ）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取BODIPY主体化合物溶于乙腈中，加入巯基丙酸和三乙胺，室温搅拌，得到式（II）所示荧光传感器分子；

所述BODIPY主体化合物的结构式为：

5.根据权利要求4所述的式（Ⅱ）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于乙腈中，加入0.02-0.10摩尔当量的巯基丙酸和2-3滴三乙胺室温搅拌20-30min，然后减压蒸馏除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式（II）所示荧光传感器分子。

6.一种如权利要求1所述的式（Ⅲ）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取BODIPY主体化合物溶于甲苯中，加入碳酸钠，通氮气后加入四(三苯基膦)钯和4-羧酸甲酯苯硼酸，80℃条件下反应5-8小时，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂，残留物进行柱层析得到中间产物，然后将中间产物溶于四氢呋喃与浓盐酸为1:1的混合溶液中，70℃条件下反应3-5小时，用二氯甲烷萃取，得到式（III）所示荧光传感器分子；

所述BODIPY主体化合物的结构式为：

7.根据权利要求6所述的式（Ⅲ）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于甲苯中，加入20-25摩尔当量的碳酸钠，通氮气，10-15分钟后加入0.03-0.05摩尔当量的四(三苯基膦)钯和1-1.2摩尔当量的4-羧酸甲酯苯硼酸，80℃条件下反应5-8小时，用饱和食盐水洗涤2-3次，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂，残留物进行柱层析得到中间产物，然后将其溶于四氢呋喃与浓盐酸为1:1的混合溶液中，70℃条件下反应3-5小时，用食盐水洗涤2-3次，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂，残留物进行柱层析，将得到式（III）所示荧光传感器分子。

8.一种如权利要求1所述的式（Ⅳ）荧光化学传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

（a）称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于甲苯中，通N₂，然后加入15-20摩尔当量的三乙胺和1-1.5摩尔当量的三甲基硅乙炔；接着加入0.2-0.3摩尔当量的CuI和0.12-0.15摩尔当量的Pd(Pph₃)₂Cl₂,在65℃条件下反应2-3小时；减压蒸掉甲苯，残留物用柱色谱分离提纯，得到化合物E；

（b）称取1摩尔当量的E溶于二氯甲烷中，加入1-1.2摩尔当量的四丁基氟化铵，在-20℃条件下反应5-8分钟。得到的混合物用饱和食盐水洗涤2-3次，然后向有机层中加入10-15摩尔当量的F和2-3摩尔当量的三乙胺，通N₂，接着加入0.5-1.0摩尔当量的CuI，室温反应10-15小时，得到的混合物溶液用饱和食盐水洗涤2-3次，有机层用无水MgSO₄干燥，过滤，然后将滤液减压蒸馏蒸掉二氯甲烷，剩余物进行柱层析，得到式（IV）所示荧光传感器分子：

所述BODIPY主体化合物的结构式为：

所述F的结构式为：

9.一种如权利要求1所述的检测含巯基化合物的荧光化学传感器的应用，其特征在于，上述荧光化学传感器可用来检测含巯基化合物。

10.根据权利要求9所述的检测含巯基化合物的荧光化学传感器的应用，其特征在于，所述荧光化学传感器可用来检测半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽。