[发明专利]一类含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物及其制法在审

专利信息
申请号: 201210338381.5 申请日: 2012-09-13
公开(公告)号: CN103664783A 公开(公告)日: 2014-03-26
发明(设计)人: 朱海亮;杨汶;杨雨顺;张飞;张雁滨;王晓亮;汤剑锋 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07D231/06 分类号: C07D231/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 210093 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一类 含萘环 吡唑 结构 硫脲 衍生物 及其 制法
【权利要求书】:

1.一类含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物,其特征是它有如下通式:

结构式中R1为如下基团之一:

R2为如下基团之一:

2.根据权利要求1所述的含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物,其特征是所述衍生物由以下步骤制备:

步骤1、将取代基苯乙酮,萘甲醛溶于有机溶剂中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入NaOH溶液,磁搅拌,常温反应2h,产物以固体析出。反应结束后抽滤,并以大量的蒸馏水和冷乙醇洗涤固体,干燥,重结晶;

步骤2、将步骤1中所得产物与硫代氨基脲,以有机溶剂加热溶解,加热搅拌反应10h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。

3.根据权利要求1或2所述的含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物,其特征是步骤1中所述的取代苯乙酮与萘甲醛的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最优投料摩尔比为1∶1.05,所述的有机溶剂为乙醇,所述的磁搅拌时间为10min,所述的萘甲醛可以分别为1-萘甲醛或2-萘甲醛,所述pH值为8-10,最优pH值为9.1,所述的反应温度为常温,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

4.根据权利要求1或2所述的含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物,其特征是步骤2中所述的第一步产物与硫代氨基脲的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最优投料摩尔比为1∶1.05,所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇,所述的反应温度为75-85℃,最优反应温度为80℃,所述的冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

5.一类含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物的制备方法,其特征是所述方法包括以下步骤:

步骤1、将取代基苯乙酮,萘甲醛溶于有机溶剂中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入NaOH溶液,磁搅拌,常温反应2h,产物以固体析出。反应结束后抽滤,并以大量的蒸馏水和冷乙醇洗涤固体,干燥,重结晶;

步骤2、将步骤1中所得产物与硫代氨基脲,以有机溶剂加热溶解,加热搅拌反应10h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。

6.根据权利要求5所述的含萘环和吡唑啉结构的硫脲类衍生物的制备方法,其特征是:

步骤1中所述的取代苯乙酮与萘甲醛的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最优投料摩尔比为1∶1.05,所述的有机溶剂为乙醇,所述的磁搅拌时间为10min,所述的萘甲醛可以分别为1-萘甲醛或2-萘甲醛,所述pH值为8-10,最优pH值为9.1,所述的反应温度为常温,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶;

步骤2中所述的第一步产物与硫代氨基脲的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最优投料摩尔比为1∶1.05,所述的有机溶剂为异丙醇或乙醇,所述的反应温度为75-85℃,最优反应温度为80℃,所述的冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

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