[发明专利]一种手性化合物有效
| 申请号: | 201210318363.0 | 申请日: | 2012-09-02 |
| 公开(公告)号: | CN102807577A | 公开(公告)日: | 2012-12-05 |
| 发明(设计)人: | 罗梅 | 申请(专利权)人: | 罗梅 |
| 主分类号: | C07F3/06 | 分类号: | C07F3/06;B01J31/22;C07F7/18;C07C205/04;C07C201/12 |
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| 地址: | 230009 安徽省合肥市合肥*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 手性 化合物 | ||
一、技术领域
本发明涉及一种新化合物,特别涉及一种手性化合物,确切地说是一种手性氨基醇锌配合物的制备及合成方法。
二、背景技术
手性氨基醇锌配合物是重要的催化剂和医药化工产品,其作为催化剂在不对称Henry反应,二乙基锌与苯甲醛对映选择性加成反应等反应中有较好的催化效果。【1-3】
参考文献:
1. Zheng, Bing; Wang, Min; Li, Zhiyuan; Bian, Qinghua; Mao, Jianyou; Li, Shuoning; Liu, Shangzhong; Wang, Mingan; Zhong, Jiangchun; Guo, Hongchao,Asymmetric Henry reaction catalyzed by a Zn-amino alcohol system,Tetrahedron: Asymmetry,2011,22(11),1156-1160.
2. Li, Zhi-Yuan; Wang, Min; Bian, Qing-Hua; Zheng, Bing; Mao, Jian-You; Li, Shuo-Ning; Liu, Shang-Zhong; Wang, Ming-An; Zhong, Jiang-Chun; Guo, Hong-Chao, Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex, Chemistry--A European Journal, 2011, 17(21),5782-5786, S5782/1-S5782/85.
3. Kim, Hun-Young; Oh, Kyung-Soo, Brucine-Derived Amino Alcohol Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: An Orthogonal Enantioselectivity Approach, Organic Letters, 2009,11(24),5682-5685.
4. Chen, Chao; Hong, Liang; Wang, Quan; Zhang, Bang-zhi; Wang, Rui, Schiff-base amino alcohol-zinc complex for enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic ketones, Chemical Research in Chinese Universities,2008, 24(3),306-311.
申请人以1-(2-苯甲腈)哌嗪与L-缬氨醇在33mol% 氯化锌作催化剂下,得到了另一种手性化合物一氯化三[(S)-缬氨醇]锌配合物。
三、发明内容
本发明旨在提供手性一氯化三[(S)-缬氨醇]锌配合物。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。
本发明所称的手性化合物的制备是由1-(2-苯甲腈)哌嗪与L-缬氨醇以下化学式所示的化合物:
(I)。
化学名称:一氯化三[(S)-缬氨醇]锌配合物,简称配合物(I)。该化合物在苯甲醛的
腈硅化反应及亨利反应中显示了一定的催化性能,其转化率分别为44.3%,99%。
本合成方法包括合成和分离,所述的合成用33.1 mol% 氯化锌做催化剂, 1-(2-苯甲腈)哌嗪6.21 mmol,L-缬氨醇3.2 g,用50mL氯苯做溶剂,回流反应72小时,静置2天后,得一氯化三[(S)-缬氨醇]锌配合物。
合成反应如下:
本合成方法一步得到目标产物,工艺简单,操作方便。
其反应机理可推测如下:
由于手性L-缬氨醇大大过量,与路易斯酸氯化锌催化剂作用,形成了一氯化三[(S)-缬氨醇]锌配合物。
四、附图说明
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