[发明专利]一种α-羟基环十五酮的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化工技术领域，具体涉及到一种用十五碳二元酸酯制备α-羟基环十五酮的方法。

背景技术

环十五酮(黄蜀葵酮，cyclopentadecanone)，为无色或白色针状结晶，具有甜而强有力的麝香样动物香气，近似天然麝香酮的香气，香气柔和、香气扩散力好而持久。作为一种优良的定香剂，广泛应用在高档香水、香粉、香皂等日用香精中；也被用于饮料、糖果及口腔卫生用品的香精中。此外，环十五酮还是合成名贵香料和原料药麝香酮和其它大环内酯类麝香的重要中间体。

环十五酮最早是通过浸取从麝猫和麝鼠的腺体分泌物中得到，目前野生麝类动物越来越少，从动物腺体分泌物提取环十五酮已无法满足人们的需要。自从1926年第一次人工合成环十五酮以来，人们逐渐开始研究环十五酮的合成路线。目前，环十五酮的合成方法主要有：

(1)、芥酸法。通过芥酸或者其他类似原料合成环十五酮(Mathurand H C，Bhattacharyya S C.New synthesis of exaltolide dihydroambrettolide exaltone and9-isoambrettolide from aleuritic acid.Chem.Soc.，1963，9：3505-3509)。

(2)、以二溴代物为原料制备(何坚，孙宝国.香料化学与工艺学.北京：化学工业出版社.2004，542～543)。

(3)、以十六烷二酸二酯为原料的Dieckmann缩合法(徐寿昌.有机化学.北京：高等教育出版社，1993，336～338)。

(4)、以α，ω-二腈为原料的极度稀释合成法(Ziegler K，Aurnhammer R.vielgliedrige Ringsysteme：V.Die Bildungstendenz cyclischer Verbindungen.Justus Liebigs Ann.Chem.1934，(513)：43-64)。

(5)、Kolbe电解合成法(Singh Arpita，Singhal et al.A facile electrochemical approach for the synthesis of mactrocyclic alkanones.Indian J.Chem.Section B：Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry.2004，41(2)：423-426)。

(6)、烯酮二聚法(Blomquist A T，SpencerR D.A new synthetic method for many membered carbon rings.J.Am.Chem.Soc.1947，69(2)：472-473)。

(7)、Lindlar还原法(Furstner A.，Seidel G..Ring closing alkyne metathesis：stereoselective synthesis of civetone.J.Orgmet.Chem.2000，606：75-78)。