[发明专利]一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件

说明书

技术领域

本发明属于光电材料领域，具体涉及一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件。

背景技术

有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态（T₁-T₁）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。

近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（E_T）的主体材料。

发明内容

为解决上述问题，本发明提供了一种有机半导体材料，该有机半导体材料含有咔唑、芴及苯基硫氧，其中咔唑具有空穴传输性能，芴基具有电子传输性能，苯基硫氧具有电子传输性能。本发明有机半导体材料具有较好空穴传输和电子传输能力的双极性红光磷光材料。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法，以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。

一方面，本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：

第二方面，本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:

提供化合物D：及化合物C：在惰性气氛下，将摩尔比为1:2.2～1:2.5的化合物D及化合物C溶解于有机溶剂中，加入无机碱，回流搅拌反应6～12小时后，停止反应冷却至室温，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去溶剂，收集固体，然后用醋酸溶解固体，再加入质量百分比为30%的双氧水，其中，2,7-二溴-9,9-二（2-（9-苯基咔唑））芴与30%双氧水的体积比为1:5～1:6，在80～90℃下搅拌反应12～24小时，得到粗产物，粗产物经过分离纯化后得到所述有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：

优选地，所述分离提纯过程具体为减压除去粗产物中的溶剂，分别用饱和食盐水和蒸馏水洗粗产物，收集有机相，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后用旋转蒸发除去溶剂，用氯仿和正己烷重结晶提纯。

优选地，所述有机溶剂包括甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯或乙醇中的至少一种。

优选地，所述无机碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或磷酸钾中的一种。

优选地，所述化合物D：的制备方法如下：

在无氧环境中，提供化合物A：2,7-二溴芴酮，化合物B：9-苯基咔唑，

将摩尔比为1：3～5的化合物A与化合物B混合并在氮气气氛下加热，加热温度为110～120℃，再滴加1～2mL催化剂三氟甲磺酸，结束反应后得到粗产物，再将粗产物纯化得到化合物D。

优选地，纯化制得化合物D的步骤包括采用丙酮作溶剂将粗产物进行重结晶。

第三方面，本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为如下所示的有机半导体材料：

优选地，所述发光层厚度20nm～50nm。

优选地，阳极材料为氧化铟锡，阴极为金属铝。

本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件，具有以下有益效果：具有双极性载流子传输能力的磷光主体材料，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，并且具有较高的三线态能级，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，大大提高发光效率，合成方法简单易行，可用于红光磷光主体材料。

附图说明

图1是以实施例1中制得的有机半导体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图；

图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图。

具体实施方式

实施例1：

2,7-二（苯基硫氧）-9,9-二（2-（9-苯基咔唑））芴的制备过程

1、化合物D：2,7-二溴-9,9-二（2-（9-苯基咔唑））芴结构式为的合成如下：